N-(2,2-dichloropropylidene)ethaneamine | 950850-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物
• 英文名称: N-(2,2-dichloropropylidene)ethaneamine
• 英文别名: 2,2-dichloro-N-ethylpropan-1-imine
• CAS: 950850-91-6
• 化学式: C₅H₉Cl₂N
• 分子量: 154.039
• InChiKey: WFNSEQYUAUSAEG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,2-dichloropropylidene)ethaneamine 、 苯乙炔 在 indium(III) triflate 、 六氟异丙醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以60%的产率得到(E)-4,4-dichloro-1-phenylpent-1-en-3-amine
  参考文献：
  名称：

  Lewis酸通过使用N-烷基残基作为氢供体来介导炔烃向N-烷基酰亚胺的乙烯基转移反应

  摘要：

  各种ñ -烷基- α，α-dichloroaldimines通过终端炔乙烯基化在Lewis的存在酸如在（OTF）3或BF 3 ⋅ OET 2和六氟异丙醇（HFIP）作为添加剂。反应在环境温度下进行，并生成几何上纯净的烯丙基β，β-二氯胺。这种方法是对先前报道的过渡金属催化的乙烯基转移方法的补充，后者不适用于脂族亚胺，仅限于含有吸电子氮取代基的亚胺。在本方法中，末端炔烃用作乙烯基残基的来源，而N亚胺的烷基部分起着牺牲氢供体的作用。该方法的另一个优点是不需要使用外部有毒或有害的还原剂或分子氢的事实。这种新方法很好地结合了C（sp 2）C（sp）键的形成，氢化物转移以及未活化的CN键的异常裂解，从而产生了功能化的伯烯丙基胺。进行了详细的实验研究，并通过DFT对该机制进行了计算。

  DOI：

  10.1002/chem.201300469

文献信息

• An Indium(III)-Catalyzed Synthesis of 4,4-Dichloro-1-aryl-<i>N</i>-alkyl-1-yn-3-amines<i>via</i>an Intermolecular C(<i>sp</i>²)C(<i>sp</i>) Bond Formation
  作者：Chandi C. Malakar、Bert U. W. Maes、Kourosch Abbaspour Tehrani

  DOI：10.1002/adsc.201200680

  日期：2012.12.14

  This paper demonstrates an indium(III) triflate-catalyzed reaction of electron-deficient α,α-dichloroaldimines with terminal alkynes leading to a rapid and selective access to highly functionalized propargylic amines in good to excellent yields. The dichloromethylene moiety of the aldimine acts as an activating group to accomplish this transformation under very mild conditions.

  本文证明了缺电子的α，α-二氯醛亚胺与末端炔烃的三氟甲磺酸铟（III）催化反应可快速且选择性地获得高官能度的炔丙基胺，并具有良好的收率。该醛亚胺的二氯亚甲基部分充当活化基团，以在非常温和的条件下完成该转化。