(2'S,3'S)-2-amino-4-benzyloxy-N-(3,4-epoxybutyl)-1-iodo-N-(tert-butoxycarbonyl)-naphthalene | 1033193-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (2'S,3'S)-2-amino-4-benzyloxy-N-(3,4-epoxybutyl)-1-iodo-N-(tert-butoxycarbonyl)-naphthalene
• CAS: 1033193-62-2
• 化学式: C₂₆H₂₈INO₄
• 分子量: 545.417
• InChiKey: IXYURJBWUPPODE-SBUREZEXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.55
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2'S,3'S)-2-amino-4-benzyloxy-N-(3,4-epoxybutyl)-1-iodo-N-(tert-butoxycarbonyl)-naphthalene 在 Li₂Cu(CN)Me₂ 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 以65%的产率得到(1R,10S)-5-benzyloxy-3-(tert-butoxycarbonyl)-1-(10-hydroxyethyl)-1,2-dihydro-3H-benz[e]indole
  参考文献：
  名称：

  对映体和非对映体选择性合成基于杜卡霉素的前药，用于通过环氧化物开放选择性地治疗癌症。

  摘要：

  对于前药2的对映体和非对映体选择性合成，将N-叔丁氧羰基保护的胺7与对映体纯环氧化合物14烷基化，得到酰胺10。导致17，C10的配置反转。随后使用Appel方法在17中转化羟基，由于（N-叔丁氧羰基的相邻基团）参与，（1S，10R）-9具有不寻常的双重转化。（1S，10R）-9是合成前药2的关键中间体，该药已开发用于基于抗体的酶前药疗法作为天然抗生素duocarmycine SA的类似物进行选择性治疗的癌症（1） 。

  DOI：

  10.1002/chem.200700988
• 作为产物：
  描述：

  (4-(苄氧基)-1-碘萘-2-基)氨基甲酸叔丁酯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以99%的产率得到(2'S,3'S)-2-amino-4-benzyloxy-N-(3,4-epoxybutyl)-1-iodo-N-(tert-butoxycarbonyl)-naphthalene
  参考文献：
  名称：

  对映体和非对映体选择性合成基于杜卡霉素的前药，用于通过环氧化物开放选择性地治疗癌症。

  摘要：

  对于前药2的对映体和非对映体选择性合成，将N-叔丁氧羰基保护的胺7与对映体纯环氧化合物14烷基化，得到酰胺10。导致17，C10的配置反转。随后使用Appel方法在17中转化羟基，由于（N-叔丁氧羰基的相邻基团）参与，（1S，10R）-9具有不寻常的双重转化。（1S，10R）-9是合成前药2的关键中间体，该药已开发用于基于抗体的酶前药疗法作为天然抗生素duocarmycine SA的类似物进行选择性治疗的癌症（1） 。

  DOI：

  10.1002/chem.200700988