(+)-(2S,3R,S_S)-(4E)-2,3-epoxy-6-methyl-4-(p-tolylsulfinyl)hept-4-ene | 184673-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+)-(2S,3R,S_S)-(4E)-2,3-epoxy-6-methyl-4-(p-tolylsulfinyl)hept-4-ene
• CAS: 184673-50-5
• 化学式: C₁₅H₂₀O₂S
• 分子量: 264.389
• InChiKey: KGHPFHSOZJVTSJ-LKLZXNIMSA-N

物化性质

• 沸点：
  443.5±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.43
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(2S,3R,S_S)-(4E)-2,3-epoxy-6-methyl-4-(p-tolylsulfinyl)hept-4-ene 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 以 乙醚 为溶剂， 生成 (-)-(2S,5R,S_S)-(3Z)-5-isopropyl-4-(p-tolylsulfinyl)non-3-en-2-ol 、 (2S,5S,S_S)-(3Z)-5-isopropyl-4-(p-tolylsulfinyl)non-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  氰基铜酸盐和环氧乙烯基亚砜之间的亚砜控制的S（N）2'置换。

  摘要：

  为了制备对映体纯的无环环氧乙烯基亚砜，设计了两种短而收敛的途径。这些底物与氰基癸酸锂发生高度区域选择性和立体选择性S（N）2'置换，以中等至良好的产率并具有良好至优异的非对映选择性，产生α'-烷基化，γ-加氧的Zα，β-不饱和亚砜。新形成的碳-碳键的绝对构型主要由手性硫原子控制，该手性硫原子在非增强状态下可以取代乙烯基环氧乙烷部分的固有反趋势，并迫使铜酸盐进行顺式加成。所得加合物的羟基乙烯基亚砜官能度应允许随后的不对称转化，从而增强该方法的合成实用性。

  DOI：

  10.1021/jo000468k
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(2S,3S,S_S)-(4E)-2-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-6-methyl-4-(p-tolylsulfinyl)hept-4-en-3-ol 在 吡啶 、 四丁基氟化铵 、 甲基磺酸酐 作用下， 生成 (+)-(2S,3R,S_S)-(4E)-2,3-epoxy-6-methyl-4-(p-tolylsulfinyl)hept-4-ene
  参考文献：
  名称：

  氰基铜酸盐和环氧乙烯基亚砜之间亚砜控制的S N 2'置换

  摘要：

  现成的对映体纯净的环氧乙烯基亚砜10-13和15与氰基氰酸烷基酯发生高度区域和立体选择性的S N 2'置换。亚磺酰基助剂控制该过程的反合成立体化学。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01817-5