1-ethyl-6,7,8-trimethoxyisochroman | 1616561-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 1-ethyl-6,7,8-trimethoxyisochroman
• CAS: 1616561-68-2
• 化学式: C₁₄H₂₀O₄
• 分子量: 252.31
• InChiKey: QYBZKGGJDVHKKH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.74
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(3,4,5-三甲氧基苯基)乙醇 在 [RuHCl(CO)(PPh₃)₃] 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-ethyl-6,7,8-trimethoxyisochroman
  参考文献：
  名称：

  氢化钌/布朗斯台德酸催化烯丙基醚的异构化/环化反应合成氧环支架

  摘要：

  据报道，氢化钌/布朗斯台德酸催化的串联序列可用于合成1,3,4,9-四氢吡喃[3,4- b ]吲哚（THPIs）和相关的氧环骨架。该过程被设计的前提是容易得到的烯丙基醚将经历连续的异构化，第一至烯醇醚（RU催化），然后到oxocarbenium离子（布朗斯台德酸催化）适合于内 环化栓系亲核体。该方法不仅为合成THPI的传统oxa-Pictet-Spengler反应提供了有吸引力的替代方法，而且还方便地获得THPI同类物和其他重要的乙环（如乙缩醛）。

  DOI：

  10.1002/chem.201304270