dimethyl (9R,10R)-5-methoxy-10-[(2-methoxyethoxy)methoxy]-9-(triisopropylsilyloxy)-1,4,9,10-tetrahydrophenanthrene-2,3-dicarboxylate | 1403355-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: dimethyl (9R,10R)-5-methoxy-10-[(2-methoxyethoxy)methoxy]-9-(triisopropylsilyloxy)-1,4,9,10-tetrahydrophenanthrene-2,3-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl (9R,10R)-5-methoxy-10-(2-methoxyethoxymethoxy)-9-tri(propan-2-yl)silyloxy-1,4,9,10-tetrahydrophenanthrene-2,3-dicarboxylate
• CAS: 1403355-71-4
• 化学式: C₃₂H₄₈O₉Si
• 分子量: 604.813
• InChiKey: QLYWZJGSUOMSRR-LOYHVIPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.14
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  98.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (9R,10R)-5-methoxy-10-[(2-methoxyethoxy)methoxy]-9-(triisopropylsilyloxy)-1,4,9,10-tetrahydrophenanthrene-2,3-dicarboxylate 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到dimethyl (9R,10R)-5-Methoxy-10-[(2-methoxyethoxy)methoxy]-9-(triisopropylsilyloxy)-9,10-dihydrophenanthrene-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  普拉迪霉素A核心三环系统的合成研究

  摘要：

  Pradimicins 是结构上引人入胜的天然产物，通过作为碳水化合物结合剂的独特作用模式，它具有作为抗真菌和抗病毒剂的强大生物活性。pradimicin A 的初步合成方法侧重于核心三环系统的模型研究。该路线以烷氧基烯丙基硼化/环异构化/Diels-Alder 环加成序列为关键步骤。烷氧基烯丙基硼化对于区分普拉霉素中心环己二烯二醇单元中的羟基至关重要，这将确保区域受控的糖基化。对于环异构化反应，针对闭环烯炔复分解反应测试了各种底物和条件。使用烯炔底物 23，在钌催化的复分解和钯催化的环异构化的条件下，分离出易于二聚化的双环二烯 24 作为主要产物。最后，为合成模型功能化三环系统 31 找到的最佳路线具有一锅顺序钯催化的环异构化、Diels-Alder 反应和氧化芳构化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200294
• 作为产物：
  描述：

  (8R,9R)-9-(2-ethynyl-3-methoxyphenyl)-11,11-diisopropyl-12-methyl-8-vinyl-2,5,7,10-tetraoxa-11-silatridecane 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 反应 24.02h， 生成 dimethyl (9R,10R)-5-methoxy-10-[(2-methoxyethoxy)methoxy]-9-(triisopropylsilyloxy)-1,4,9,10-tetrahydrophenanthrene-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  普拉迪霉素A核心三环系统的合成研究

  摘要：

  Pradimicins 是结构上引人入胜的天然产物，通过作为碳水化合物结合剂的独特作用模式，它具有作为抗真菌和抗病毒剂的强大生物活性。pradimicin A 的初步合成方法侧重于核心三环系统的模型研究。该路线以烷氧基烯丙基硼化/环异构化/Diels-Alder 环加成序列为关键步骤。烷氧基烯丙基硼化对于区分普拉霉素中心环己二烯二醇单元中的羟基至关重要，这将确保区域受控的糖基化。对于环异构化反应，针对闭环烯炔复分解反应测试了各种底物和条件。使用烯炔底物 23，在钌催化的复分解和钯催化的环异构化的条件下，分离出易于二聚化的双环二烯 24 作为主要产物。最后，为合成模型功能化三环系统 31 找到的最佳路线具有一锅顺序钯催化的环异构化、Diels-Alder 反应和氧化芳构化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200294