7,15,23-tri-tert-butyl-25,26,27-tris(ethoxycarbonylmethoxy)-2,3,10,11,18,19-hexahomo-3,11,19-trioxacalix[3]arene | 151782-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 7,15,23-tri-tert-butyl-25,26,27-tris(ethoxycarbonylmethoxy)-2,3,10,11,18,19-hexahomo-3,11,19-trioxacalix[3]arene
• 英文别名: 7,15,23-Tri-tert-butyl-25,26,27-tris[(ethoxycarbonyl)methoxy]-2,3,10,11,18,19-hexahomo-3,11,19-trioxacalix[3]arene；Ethyl 2-[[7,15,23-tritert-butyl-26,27-bis(2-ethoxy-2-oxoethoxy)-3,11,19-trioxatetracyclo[19.3.1.15,9.113,17]heptacosa-1(24),5,7,9(27),13(26),14,16,21(25),22-nonaen-25-yl]oxy]acetate
• CAS: 151782-37-5；151852-34-5；118859-91-9
• 化学式: C₄₈H₆₆O₁₂
• 分子量: 835.045
• InChiKey: MKBGCDCXKMXMEY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.2
• 重原子数：
  60
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,15,23-tri-tert-butyl-25,26,27-tris(ethoxycarbonylmethoxy)-2,3,10,11,18,19-hexahomo-3,11,19-trioxacalix[3]arene 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以90%的产率得到7,15,23-tri-tert-butyl-25,26,27-tris[(hydroxycarbonyl)methoxy]-2,3,10,11,18,19-hexahomo-3,11,19-trioxacalix[3]arene
  参考文献：
  名称：

  Complexation of Pr3+, Eu3+, Yb3+ and Th4+ ions by calixarene carboxylates

  摘要：

  在甲醇中，通过电位测量法确定了一系列可电离钙钛矿与三种镧系元素（Pr 3+ 、Eu 3+ 和 Yb 3+ ）和一种锕系元素（Th 4+ ）的结合能力。对叔丁基钙并[4]烯的酚羟基逐渐被羧酸功能取代，从而产生了钙并烯。 此外，还研究了具有混合羧酸和酯官能团的钙烯烃衍生物，以及八-O-羧甲基-对叔丁基钙[8]烯和两种氧杂衍生物，即四-O-羧甲基-对叔丁基四氢二氧杂钙[4]烯和三-O-羧甲基-对叔丁基六氢三氧杂钙[3]烯。研究证实，镧系元素可形成 1 : 1 的部分质子化[M(H z L)]和完全去质子化（ML）物种以及甲氧基物种[{ML(OMe) z }]。在某些情况下，还发现了其他双核配合物及其甲氧基形式。对于钍，除了在高 pH 值条件下形成相应的甲氧基外，还主要形成单核 ML 和 MHL 配合物。对于给定的配体，络合物的稳定性随阳离子电荷的增加而增加：钍的络合物比镧系元素的络合物更稳定，而镧系元素的络合物通常比相应的碱土金属和碱金属络合物更稳定。 单核络合物的稳定性（log β 110）与配体的总碱性（ΣpK ai）之间的线性关系进一步证实了静电相互作用在结合中的主导地位。对叔丁基钙[8]烯八酸和对叔丁基钙[4]烯单酸分别是镧系元素和钍的最佳络合剂。单酸衍生物在适当的 pH 值范围内具有显著的 Yb 3+ /Eu 3+ 和 Th 4+ /Eu 3+ 选择性。

  DOI：

  10.1039/a602631a
• 作为产物：
  描述：

  partial-cone-7,15,23-tri-tert-butyl-25,26,27-tris(N,N-diethylaminocarbonylmethoxy)-2,3,10,11,18,19-hexahomo-3,11,19-trioxacalix<3>arene 在 氢氧化钾 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 139.0h， 生成 7,15,23-tri-tert-butyl-25,26,27-tris(ethoxycarbonylmethoxy)-2,3,10,11,18,19-hexahomo-3,11,19-trioxacalix[3]arene
  参考文献：
  名称：

  六高三氧杂acalix [3]芳烃的O-取代基对多巴胺与生物有机/无机阳离子之间的电势辨别的影响。

  摘要：

  作为在膜表面的一种有趣的分子识别方法，六高三氧杂lix [3]芳烃的三邻乙酸酯（主体2）在掺入聚氯乙烯（PVC）液膜中时显示出高电位选择性对于多巴胺，不仅是其他儿茶酚胺（去甲肾上腺素，肾上腺素），还包括季铵客体（四甲基铵，胆碱和乙酰胆碱）和无机阳离子（Na +，K +，NH4 +）。有趣的是，包含酰胺取代基的相关主体3和4未显示出基于多巴胺/无机阳离子选择性观察到的主体2的主体-客体-客体络合的膜电位变化。本文介绍了我们的工作，以分别估算影响多巴胺选择性的两个因素，即 客体亲脂性因子和主体-客体复合因子，以试图了解这些主体的O-取代基的作用。电位实验表明，尽管客人的亲脂性大致相等，但宿主2对多巴胺的电动势（EMF）响应却非常好。此外，主机2显示了ca。与去甲肾上腺素，肾上腺素，K +和NH4 +阳离子相比，多巴胺的复合作用强20倍。这些结果表明，离子选择电极对多巴胺的高电位选择性主要反映了

  DOI：

  10.1248/cpb.55.417

文献信息

• Synthesis and Crystal Structure of a Novel Hexahomotrioxacalix[3]cryptand
  作者：Xue-Kai Jiang、Min Deng、Lan Mu、Xi Zeng、Jian-Xin Zhang、Takehiko Yamato

  DOI：10.14233/ajchem.2013.13395

  日期：——

  A novel hexahomotrioxaacalix[3]cryptand was synthesized and its crystal structure has been determined. The crystals obtained by recrystallization from ethanol, are singal clinic, space group is C2/c, a = 19.6831(16)Å, b = 16.8180(16)Å. c = 29.267(3)Å, a = 90.00º, b = 105.222(4)º, g = 90.00º. 1H NMR spectroscopy and X-ray single-crystal structure results suggested that this compound was fixed in a cone conformation.

  合成了一种新型六氢三氧杂喹喔啉[3]隐烷，并确定了其晶体结构。从乙醇中重结晶得到的晶体为单晶，空间群为 C2/c，a = 19.6831(16)埃，b = 16.8180(16)埃，c = 29.267(3)埃，a = 90.00º， b = 105.222(4)º， g = 90.00º。1H NMR 光谱和 X 射线单晶结构结果表明，该化合物呈锥形固定构象。
• Novel Fluorometric Sensing of Ammonium Ions by Pyrene Functionalized Homotrioxacalix[3]arenes
  作者：Michinori Takeshita、Seiji Shinkai

  DOI：10.1246/cl.1994.125

  日期：1994.1

  Pyrene functionalized homotrioxacalix[3]arenes selectively recognize primary ammonium ions detected by an intramolecular excimer fluorescence change of partial cone conformer. This is a novel sensing system for primary ammonium ions.

  芘官能化的同三氧萼[3]芳烃选择性识别通过部分锥体构象的分子内准分子荧光变化检测到的伯铵离子。这是一种新颖的伯铵离子传感系统。
• Water-soluble [60]fullerene–cationic homooxacalix[3]arene complex which is applicable to the photocleavage of DNA
  作者：Atsushi Ikeda、Tsukasa Hatano、Masaru Kawaguchi、Seiji Shinkai、Hikaru Suenaga

  DOI：10.1039/a903872h

  日期：——

  A new water-soluble, cationic homooxacalix[3]arene 1 was synthesized: this homooxacalix[3]arene solubilized [60]fullerene into water and the [60]fullerene–homooxacalix[3]arene complex acted as an efficient DNA photocleavage reagent.

  一种新的水溶性阳离子同氧杂杯[3]芳烃1被合成：这种同氧杂杯[3]芳烃将富勒烯[60]溶于水中，富勒烯-同氧杂杯[3]芳烃复合物可作为有效的DNA光解试剂。
• Synthesis and ion selectivity of conformers derived from hexahomotrioxacalix[3]arene
  作者：Koji Araki、Norifumi Hashimoto、Hideyuki Otsuka、Seiji Shinkai

  DOI：10.1021/jo00074a021

  日期：1993.10

  The reaction of 7,15,23-tri-tert-butyl-25,26,27-trihydroxy-2,3,10,11,18,19-hexahomo-3,11,19-trioxacalix-[3]arene (1H-3) with ethyl bromoacetate yielded the cone conformer (cone-1Es3) as a minor product and the partial-cone conformer (partial-cone-1Es3) as a major product. Interconversion between these two conformers did not take place, indicating that the OCH2CO2Et group is bulky enough to inhibit the oxygen-through-the-annulus rotation. The conformer distribution was affected by the metal cation present in the base, suggesting the importance of the metal template effect. When NaH was used in THF, the partial-cone/cone ratio was 1.6-3.8; when Cs2CO3 was used in acetone, partial-cone-1Es3 Was produced quantitatively. Two-phase solvent extraction established that cone-1Es3 shows Na+ selectivity, whereas partial-cone-1Es3 shows K+ selectivity. Cone-1Es3 showed high affinity toward RNH3+ cations, indicating that the structure of cone-1ES3 with C3 symmetry is very suitable for the binding of RNH3+ cations with C3 symmetry. H-1 NMR studies established that the phenyl units in cone-1Es3 are more or less flattened but stand up when a cationic guest is included. This paper thus demonstrates that 1H-3 is useful as a basic skeleton for the design of new ionophores, particularly those suitable for the recognition of guests with C3 symmetry.