N'-2-propylidene-1-(3-nitrophenyl)-β-carboline-3-carbohydrazide | 1345667-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: N'-2-propylidene-1-(3-nitrophenyl)-β-carboline-3-carbohydrazide
• 英文别名: 1-(3-nitrophenyl)-N-(propan-2-ylideneamino)-9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxamide
• CAS: 1345667-81-3
• 化学式: C₂₁H₁₇N₅O₃
• 分子量: 387.398
• InChiKey: NZMXCSROKCXFOV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 1-(3-nitrophenyl)-9H-β-carboline-3-carboxylate 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 78.0h， 生成 N'-2-propylidene-1-(3-nitrophenyl)-β-carboline-3-carbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  β-咔啉3-（取代-咔唑）衍生物的合成及抗肿瘤活性

  摘要：

  合成了一系列在C-3处带有取代的碳酰肼部分的β-咔啉衍生物，并评估了其对八种人类癌细胞系的抗肿瘤活性。通常，β-咔啉N-（取代的亚苄基）碳酰肼显示出比其N-（亚烷基）碳酰肼类似物更大的抗肿瘤活性。β-咔啉N-（取代的亚苄基）碳酰肼的N 9甲基化导致抗肿瘤活性降低。在所测试的化合物中，苄基碳酰肼3，4，11，13，16，21和22是最活跃的，具有IC对于八种肿瘤细胞系中的六种，有50种小于10μM。衍生物4对所有测试的细胞系表现出最显着的活性，对肾脏（786-0）细胞系具有显着的细胞毒性（IC 50  = 0.04μM）。在Ehrlich实体癌测定中测定化合物4的体内抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.08.059