(3-methylphenyl)(phenyl)iodonium tosylate | 73177-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3-methylphenyl)(phenyl)iodonium tosylate
• 英文别名: toluene-4-sulfonic acid ; phenyl-m-tolyl-iodonium-salt；Toluol-4-sulfonsaeure; Phenyl-m-tolyl-jodonium-Salz；m-tolylphenyliodonium p-toluenesulfonate；4-Methylbenzenesulfonate;(3-methylphenyl)-phenyliodanium
• CAS: 73177-94-3
• 化学式: C₇H₇O₃S*C₁₃H₁₂I
• 分子量: 466.34
• InChiKey: NHXLLAWBDMQORJ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.02
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  65.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-methylphenyl)(phenyl)iodonium tosylate 在 kryptofix 222 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.07h， 生成 [18F]fluorobenzene 、 3-[¹⁸F]fluorotoluene
  参考文献：
  名称：

  在微反应器中快速高效地合成由[F]氟化物离子和甲苯基二芳基碘鎓盐合成的间位取代的[F]氟芳烃。

  摘要：

  在高比放射性下将短寿命的正电子发射体氟18（t（1/2）= 109.7 min）引入氟代芳烃的有效方法，对于开发用于正电子发射断层成像分子成像的放射性示踪剂是有价值的。在这里，我们探讨了不添加载体的[（18）F]氟离子对二芳基碘鎓盐进行放射性氟化的范围，用于制备难以接近的间位取代的[（18）F]氟芳烃。使用微流体反应平台来建立最佳的放射化学产率。快速，高产和选择性的放射性氟化实现了不对称的二芳基甲苯磺酸甲苯磺酸盐（ArI（+）Ar'TsO（-）），其中Ar携带了一个间位吸电子的（CN，NO（2），CF（3））或一个间位给电子基团（Me或MeO），其中伴有芳基的基团（Ar' ）相对富电子，例如Ph，3-Me-C（6）H（4），4-MeO-C（6）H（4），2-噻吩基或5-Me-2-噻吩基。因此，适当的甲苯磺酸二芳基鎓盐的放射性氟化是制备简单的[（18）F] m-氟芳烃（[（18）F] ArF）的普遍有用的方法。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100382
• 作为产物：
  描述：

  羟基甲苯磺酰碘苯 、 3-甲基苯硼酸 以 二氯甲烷 为溶剂， 以20%的产率得到(3-methylphenyl)(phenyl)iodonium tosylate
  参考文献：
  名称：

  在微反应器中快速高效地合成由[F]氟化物离子和甲苯基二芳基碘鎓盐合成的间位取代的[F]氟芳烃。

  摘要：

  在高比放射性下将短寿命的正电子发射体氟18（t（1/2）= 109.7 min）引入氟代芳烃的有效方法，对于开发用于正电子发射断层成像分子成像的放射性示踪剂是有价值的。在这里，我们探讨了不添加载体的[（18）F]氟离子对二芳基碘鎓盐进行放射性氟化的范围，用于制备难以接近的间位取代的[（18）F]氟芳烃。使用微流体反应平台来建立最佳的放射化学产率。快速，高产和选择性的放射性氟化实现了不对称的二芳基甲苯磺酸甲苯磺酸盐（ArI（+）Ar'TsO（-）），其中Ar携带了一个间位吸电子的（CN，NO（2），CF（3））或一个间位给电子基团（Me或MeO），其中伴有芳基的基团（Ar' ）相对富电子，例如Ph，3-Me-C（6）H（4），4-MeO-C（6）H（4），2-噻吩基或5-Me-2-噻吩基。因此，适当的甲苯磺酸二芳基鎓盐的放射性氟化是制备简单的[（18）F] m-氟芳烃（[（18）F] ArF）的普遍有用的方法。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100382

文献信息

• Palladium(II)-mediated 11C-carbonylative coupling of diaryliodonium salts with organostannanes—a new, mild and rapid synthesis of aryl [11C]ketones
  作者：Mohammed H. Al-Qahtani、Victor W. Pike

  DOI：10.1039/a907803g

  日期：——

  [11C]carbonylative coupling of diaryliodonium salts with aryltributylstannanes for 1 min in DME–water (4∶1 v/v) at RT gives a new mild and rapid route to aryl [11C]ketones. Substituted aryltributylstannanes couple with diphenyliodonium bromide to give substituted [11C]benzophenones in generally very high radiochemical yield (>98%, decay-corrected), while diphenyliodonium tosylates, bearing one or two

  钯（II）介导二芳碘鎓盐与芳基三丁基锡烷的[ 11 C]羰基偶联1分钟。二甲醚–水 （41：1 v / v）在RT处提供了一条新的温和而快速的路线 芳基[ 11 C]酮。取代的芳基三丁基锡烷与溴化二苯碘鎓通常以非常高的放射化学收率（> 98％，经衰变校正）得到取代的[ 11 C]二苯甲酮，而二苯碘phenyl甲苯磺酸盐（在一个环上带有一个或两个取代基）与苯基三丁基锡烷得到取代的（30–43％）和未取代的[ 11 C]二苯甲酮（47–66％）的混合物。这些反应对于将回旋加速器产生的碳11（t 1/2  = 20.4分钟）引入到预期的放射性示踪剂中以在医学成像中的应用具有很高的吸引力。正电子 发射断层扫描。
• Facile synthesis of substituted diaryliodonium tosylates by treatment of aryltributylstannanes with Koser’s reagent
  作者：Victor W. Pike、Faisal Butt、Aneela Shah、David A. Widdowson

  DOI：10.1039/a809349k

  日期：——

  A facile synthesis of substituted diaryliodonium tosylates (toluene-p-sulfonates) was developed, based on the treatment of substituted aryltributylstannanes with Koser’s reagent [hydroxy(tosyloxy)iodobenzene]. In this manner, several new diaryliodonium salts, bearing one or more substituents on one aryl ring, were prepared in useful yields under mild conditions (dichloromethane, room temperature, 2 h).

  在用 Koserâs 试剂[羟基（对甲苯氧基）碘苯]处理取代芳基三丁基锡烷的基础上，开发了一种取代二芳碘鎓对甲苯磺酸盐的简便合成方法。通过这种方法，在温和的条件下（二氯甲烷、室温、2 小时），制备出了几种在一个芳基环上带有一个或多个取代基的新的二芳基碘鎓盐。
• Al-Qahtani; Pike, Journal of labelled compounds and radiopharmaceuticals, 1999, vol. 42, # SUPPL. 1, p. S75-S77
  作者：Al-Qahtani、Pike

  DOI：——

  日期：——
• New methodology in iodonium salt synthesis. Reactions of [hydroxy(tosyloxy)iodo]arenes with aryltrimethylsilanes
  作者：Gerald F. Koser、Richard H. Wettach、Carol S. Smith

  DOI：10.1021/jo01296a050

  日期：1980.4
• US4348525A
  申请人：——

  公开号：US4348525A

  公开（公告）日：1982-09-07