(2R,3S)-3-[(R)-1,2-Bis-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-oxirane-2-carbaldehyde | 404830-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2R,3S)-3-[(R)-1,2-Bis-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-oxirane-2-carbaldehyde
• CAS: 404830-03-1
• 化学式: C₃₇H₄₄O₄Si₂
• 分子量: 608.925
• InChiKey: RWIPBPZKTIBKQC-XFQWPLCWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.47
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  48.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(trimethylsilyloxy)acrylic acid ethyl ester 、 (2R,3S)-3-[(R)-1,2-Bis-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-oxirane-2-carbaldehyde 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 ethyl (1R,3R,4S,5R)-3-[(1R)-1,2-bis[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy]ethyl]-5-hydroxy-2,7-dioxabicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylate 、 (1R,3R,4S,5S)-3-[(R)-1,2-Bis-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-5-hydroxy-2,7-dioxa-bicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  从顺式-α,β-环氧醛直接获得呋喃糖苷八元超声速酯

  摘要：

  通过用 2-（三甲基甲硅烷氧基）-2-丙烯酸乙酯处理不同（或未）保护的 γ,δ-双（甲硅烷氧基）顺式-α,β-环氧醛，在以下物质存在下直接获得辛糖酸的双环前体三氟化硼-乙醚。获得了自行车（化合物 33a）的 X 射线晶体结构，并用于确定不同立体中心的绝对构型，从而确定羟醛反应（syn）的非对映选择性偏好和环氧化物开环的区域选择性（C -6 原子）。研究了双环化合物的官能化和开放，以提供呋喃糖苷形式的 octulosonic 类似物。已经合成了 octulosonic 8-磷酸盐类似物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200390108
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (Z)-3-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)acrylate 在 咪唑 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 草酰氯 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (2R,3S)-3-[(R)-1,2-Bis-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-oxirane-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  从顺式-α,β-环氧醛直接获得呋喃糖苷八元超声速酯

  摘要：

  通过用 2-（三甲基甲硅烷氧基）-2-丙烯酸乙酯处理不同（或未）保护的 γ,δ-双（甲硅烷氧基）顺式-α,β-环氧醛，在以下物质存在下直接获得辛糖酸的双环前体三氟化硼-乙醚。获得了自行车（化合物 33a）的 X 射线晶体结构，并用于确定不同立体中心的绝对构型，从而确定羟醛反应（syn）的非对映选择性偏好和环氧化物开环的区域选择性（C -6 原子）。研究了双环化合物的官能化和开放，以提供呋喃糖苷形式的 octulosonic 类似物。已经合成了 octulosonic 8-磷酸盐类似物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200390108

文献信息

• New Approaches in the Synthesis of Ulosonic Acids and Analogues
  作者：Claudia H. Sugisaki、Yvan Ruland、Ingrid Le Clezio、Michel Baltas

  DOI：10.1055/s-2001-18742

  日期：——

  A direct synthesis of bicyclic precursors of ulosonic acids is achieved by reaction of cis-α,β-epoxyaldehydes with ethyl 2-(trimethylsilyloxy)-2-propenoate in the presence of boron trifluoride diethyl etherate.

  在三氟化硼二乙基醚的存在下，通过顺式-δ,δ-环氧乙烷与 2-(三甲基硅氧基)-2-丙烯酸乙酯的反应，可直接合成溃疡酸的双环前体。