(3R,4R)-1-benzyl-3-phthalimido-4-formyl-2-azetidinone | 126455-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (3R,4R)-1-benzyl-3-phthalimido-4-formyl-2-azetidinone
• 英文别名: (2R,3R)-1-benzyl-3-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-4-oxoazetidine-2-carbaldehyde
• CAS: 126455-45-6
• 化学式: C₁₉H₁₄N₂O₄
• 分子量: 334.331
• InChiKey: SWUNBOGECJQRAW-JKSUJKDBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R)-1-benzyl-3-phthalimido-4-formyl-2-azetidinone 在 对甲苯磺酸一水合物 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 原甲酸三甲酯 为溶剂， 生成 (3R,4R)-1-Benzyl-3-phthalimido-4-dimethoxymethyl-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  Chiral azetidinone epoxides

  摘要：

  环氧亚胺是由环氧醛形成的，通过环加成反应与氨基保护的甘氨酰卤反应，得到由下式表示的3-保护氨基-4-(取代氧环氧基)氮杂环酮：其中，例如，R为保护氨基；R1和R2为H、烷基、苯基等；R3为氮保护基等。手性环氧亚胺来自手性环氧醛，在环加成过程中诱导高水平的对映选择性，从而提供3,4-二取代氮杂环酮的基本上一个对映体。例如，用(2R,3S)-2-甲酰-3-苯氧环氧烷和2,4-二甲氧基苯甲胺形成的环氧亚胺与邻苯二甲酰氯反应，得到[3R,4R,4(2S,3S)-1-(2,4-二甲氧基苯基)-3-邻苯二甲酰氨基-4-(3-苯氧环氧烷-2-基)-2-氮杂环酮。环氧取代的氮杂环酮是β-内酰胺类抗生素化合物的有用中间体。

  公开号：

  US04937331A1

文献信息

• Organocatalyzed Three-Component Ugi and Passerini Reactions of 4-Oxoazetidine-2-carbaldehydes and Azetidine-2,3-diones. Application to the Synthesis of γ-Lactams and γ-Lactones
  作者：Benito Alcaide、Pedro Almendros、Cristina Aragoncillo、Ricardo Callejo、M. Pilar Ruiz

  DOI：10.1021/jo4015358

  日期：2013.10.18

  P-3CR adducts have been obtained in good yields and reasonable diastereoselectivities. Phenyl phosphinic acid has been the catalyst of choice to study the scope of both organocatalyzed multicomponent reactions using a variety of β-lactams, isocyanides, and amines. Highly functionalized U-3CR and P-3CR adducts derived from β-lactams have proved to be useful substrates for the preparation of enantiopure γ-lactams

  研究了4-氧杂氮杂环丁烷-2-甲醛的有机催化U-3CR。另外，首次描述了4-氧杂氮杂环丁烷-2-甲醛和氮杂环丁烷-2，3-二酮的有机催化的P-3CR。已以良好的收率和合理的非对映选择性获得了U-3CR和P-3CR加合物。苯次膦酸一直是研究使用多种β-内酰胺，异氰酸酯和胺的有机催化多组分反应范围的选择催化剂。事实证明，衍生自β-内酰胺的高度官能化的U-3CR和P-3CR加合物是在酸性或碱性条件下通过N1-C2β-内酰胺开环/环化制备对映体纯的γ-内酰胺和γ-内酯的有用底物。
• US4937331A
  申请人：——

  公开号：US4937331A

  公开（公告）日：1990-06-26