1-(3-Hydroxythieno[2,3-b]pyridin-2-yl)ethanone | 152525-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并吡啶类
• 英文名称: 1-(3-Hydroxythieno[2,3-b]pyridin-2-yl)ethanone
• CAS: 152525-45-6
• 化学式: C₉H₇NO₂S
• 分子量: 193.226
• InChiKey: ZNJDNGHDAKMZJN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-巯基烟酸 、 iron(III)-acetylacetonate 在 盐酸 作用下， 以 乙二醇 、 水 为溶剂， 以72%的产率得到1-(3-Hydroxythieno[2,3-b]pyridin-2-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  串联自由基环化中的铁配体配位：铁1,3-二酮铁与2-硫代水杨酸的单锅反应合成苯并[b]噻吩

  摘要：

  铁—介体：与铁配位的1,3-二酮配体与2-硫代水杨酸进行空前的串联反应，生成2-取代的3-羟基苯并[ b ]噻吩，收率高达98％。与2-巯基烟碱酸的类似反应得到噻吩并[2,3- b ]吡啶衍生物，产率为72％（参见方案）。提出了涉及配体的氧化还原转化和串联自由基环化的机理。

  DOI：

  10.1002/chem.201100377

文献信息

• [EN] BIHETEROCYCLIC FUNGICIDAL COMPOUNDS
  申请人：SCHERING AGROCHEMICALS LIMITED

  公开号：WO1993013664A2

  公开（公告）日：1993-07-22

  (EN) Compounds of formula (I) where ring A is an optionally substituted six membered ring containing one or two nitrogen atoms; X is O, S or -NR3-; R1 is Q, cyano, halogen or nitro; Q is hydrogen, acyl, -C(=W)R5, -SR3, -C(=NR3)NR4R5, -C(=NR3)OR4, -C(OR5)R3R4, optionally substituted alkyl, optionally substituted cycloalkyl, optionally substituted alkenyl, optionally substituted alkynyl, aryl or heterocyclyl; R2 is Q, or -SiR3R4R5, or when X is O or NR3, can also be -NR4R5, or when X is NR3, can also be -OR4; W is NR3, NOR3 or NNR4R5; Z is S(O)n or O; R3, R4 and R5, which may be the same or different, are hydrogen, optionally substituted alkyl, optionally substituted cycloalkyl, optionally substituted alkenyl, optionally substituted alkynyl, aryl or heterocyclyl or R3 and R4 or R4 and R5 together with the atom to which they are attached can form a ring; and n is 0, 1 or 2 can be used for combating phytopathogenic fungi. Many of the compounds are novel.(FR) L'invention se rapporte aux composés de la formule (I) dans laquelle le noyau A est un noyau éventuellement substitué à six membres contenant un ou deux atomes d'azote; x représente 0,5 ou -NR3-; R1 représente Q, cyano, halogène ou nitro; Q représente hydrogène, acyle, -C(=W)R5, -SR3, -C(=NR3)NR4R5, -C(=NR3)OR4, -C(OR5)R3R4, alkyle éventuellement substitué, cycloalkyle éventuellement substitué, alcényle éventuellement substitué, alkynyle éventuellement substitué, aryle ou hétérocyclyle; R2 représente Q, ou -SIR3R4R5, ou lorsque X représente O ou NR3, peut également être -OR4; W représente NR3, NOR3 ou NNR4R5; Z représente S(O)n ou O; R3, R4 et R5, qui peuvent être identiques ou différents, représentent hydrogène, alkyle éventuellement substitué, cycloalkyle éventuellement substitué, alcényle éventuellement substitué, alkynyle éventuellement substitué, aryle ou hétérocyclyle ou R3 et R4 ou R4 et R5 ensemble avec l'atome auquel ils sont rattachés peuvent former un noyau; et n est 0, 1 ou 2. Ces composés peuvent être utilisés pour combattre des champignons phytopathogènes. Beaucoup de ces composés sont nouveaux.