methyl 6-((1S,2R,6R)-2-((S)-4-benzyl-2-oxooxazolidine-3-carbonyl)-1-hydroxy-6-methyloctyl)phenazine-1-carboxylate | 1369415-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: methyl 6-((1S,2R,6R)-2-((S)-4-benzyl-2-oxooxazolidine-3-carbonyl)-1-hydroxy-6-methyloctyl)phenazine-1-carboxylate
• 英文别名: methyl 6-[(1S,2R,6R)-2-[(4S)-4-benzyl-2-oxo-1,3-oxazolidine-3-carbonyl]-1-hydroxy-6-methyloctyl]phenazine-1-carboxylate
• CAS: 1369415-66-6
• 化学式: C₃₄H₃₇N₃O₆
• 分子量: 583.684
• InChiKey: XXZPPELJHGZEQN-JGHHHWHDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-((1S,2R,6R)-2-((S)-4-benzyl-2-oxooxazolidine-3-carbonyl)-1-hydroxy-6-methyloctyl)phenazine-1-carboxylate 在 双氧水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (-)-streptophenazine G
  参考文献：
  名称：

  链脲吩嗪G的不对称合成和绝对构型

  摘要：

  通过使用手性恶唑烷酮作为关键步骤，采用不对称烷基化和不对称醛醇缩合反应，可以实现抗菌天然产物链霉吩嗪G的不对称合成。最初提议的链脲吩嗪G的结构已被修改，其绝对构型已确定为1 'S，2'R，6 'S。还描述了6'-表位-streptophenazine G的不对称全合成。

  DOI：

  10.1021/jo202642a
• 作为产物：
  描述：

  (R)-methyl 6-methyloctanoate 在 正丁基锂 、 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 magnesium chloride 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 6.34h， 生成 methyl 6-((1S,2R,6R)-2-((S)-4-benzyl-2-oxooxazolidine-3-carbonyl)-1-hydroxy-6-methyloctyl)phenazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  链脲吩嗪G的不对称合成和绝对构型

  摘要：

  通过使用手性恶唑烷酮作为关键步骤，采用不对称烷基化和不对称醛醇缩合反应，可以实现抗菌天然产物链霉吩嗪G的不对称合成。最初提议的链脲吩嗪G的结构已被修改，其绝对构型已确定为1 'S，2'R，6 'S。还描述了6'-表位-streptophenazine G的不对称全合成。

  DOI：

  10.1021/jo202642a

文献信息

• Asymmetric Synthesis and Absolute Configuration of Streptophenazine G
  作者：Zhicai Yang、Xiaomin Jin、Michael Guaciaro、Bruce F. Molino

  DOI：10.1021/jo202642a

  日期：2012.4.6

  The asymmetric synthesis of the antibacterial natural product, streptophenazine G, has been achieved by employing asymmetric alkylation and asymmetric aldol reactions using chiral oxazolidinones as the key steps. The originally proposed structure for streptophenazine G has been revised, and its absolute configuration has been determined to be 1′S,2′R,6′S. The asymmetric total synthesis of 6′-epi-streptophenazine

  通过使用手性恶唑烷酮作为关键步骤，采用不对称烷基化和不对称醛醇缩合反应，可以实现抗菌天然产物链霉吩嗪G的不对称合成。最初提议的链脲吩嗪G的结构已被修改，其绝对构型已确定为1 'S，2'R，6 'S。还描述了6'-表位-streptophenazine G的不对称全合成。