octabromo-α-terthiophene | 855246-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: octabromo-α-terthiophene
• 英文别名: octabromo-α-trithiophene；octabromo-[2,2';5',2'']terthiophene；Octabrom-[2,2';5',2'']terthiophen
• CAS: 855246-13-8
• 化学式: C₁₂Br₈S₃
• 分子量: 879.562
• InChiKey: BNCXZDFDQIQDMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.31
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  octabromo-α-terthiophene 、 2-(tri-n-butyl)stannyl-5,2'-bithiophene 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 26.0h， 以4.2%的产率得到hexakis[3'',4'',3''',4''',3'''',4''''-(2,5'-bithiophen-2-yl)]-2,2':5',2'':5'',2''':5''',2'''':5'''',2''''':5''''',2''''''-heptathiophene
  参考文献：
  名称：

  蜘蛛状寡聚噻吩。

  摘要：

  仔细分析和比较近期文献中可用于多噻吩分子组装的光学和电化学数据，为设计结构简单且易于使用的低聚噻吩提供了一些基本规则，这些低聚噻吩的性能与复杂得多且合成要求高的体系结构所展现的性能相差不远。报告了根据这些适应症量身定制的一类寡聚噻吩（蜘蛛状）的三个实例的合成和计算研究，以及它们的详尽的光学和电化学表征。新化合物（T9 5，T14 6，T19 7）的特征是噻吩，2,2'-联噻吩和2,2'，5'，2''-叔噻吩单元（蜘蛛体）被完全取代5-（2,2'-bithiophen）yl侧链（蜘蛛腿）。吸收数据和电化学数据吻合良好，并指示出较高的π共轭水平，可与更大的装配体所显示的数据相媲美。靠近第一个氧化峰的电极电势循环可快速且可重现地形成导电，高度稳定的[TXn] m薄膜，该薄膜主要由二聚体（m = 2）组成。在氘标记的T9 5上进行的电氧化动力学实验，再在所得二聚体上进行激光解吸电离质谱分析，表明偶

  DOI：

  10.1002/chem.200701117
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二(5-溴噻吩-2-基)噻吩 在 溴 作用下， 生成 octabromo-α-terthiophene
  参考文献：
  名称：

  Steinkopf et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1941, vol. 546, p. 180,194

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Towards Molecular Design Rationalization in Branched Multi-Thiophene Semiconductors: The 2-Thienyl-Persubstituted α-Oligothiophenes
  作者：Tiziana Benincori、Valentina Bonometti、Filippo De Angelis、Luigi Falciola、Michele Muccini、Patrizia R. Mussini、Tullio Pilati、Giovanni Rampinini、Simona Rizzo、Stefano Toffanin、Francesco Sannicolò

  DOI：10.1002/chem.200903546

  日期：——

  The introduction of branching in multi‐thiophene semiconductors, although granting the required solubility for processing, results in an increased molecular fluxionality and a higher level of distortion, thus hampering π conjugation. Accordingly, branched oligothiophenes require rationalization of their structure–reactivity relationships for target‐oriented design and optimization of the synthetic

  在多噻吩半导体中引入支链，尽管可以赋予加工所需的溶解度，但会导致分子通量增加和畸变程度提高，从而阻碍π共轭。因此，支链低聚噻吩需要合理化其结构-反应性关系，以进行靶向设计和优化合成工作。我们目前对蜘蛛状寡聚噻吩的研究为该主题提供了深刻的见识，并引入了具有有吸引力的功能特性的易于使用的新分子。特别地，常规的系列，T' X ÿ，五个新多噻吩系统中，T'5 3，T'8 4，T'11 5，T'14 6和T'17 7分别由五个，八个，11、14和17个噻吩单元组成，它们最长的α共轭链由三，四，五，六和六已分别从结构，光谱和电化学的角度合成了七噻吩部分，并对它们进行了充分表征。根据单体的分子结构，对单体的电子性质及其电聚合能力进行了讨论和合理化，尤其是与一系列5-（2,2'-二噻吩）基-过取代的α-低聚噻吩（T X Y）先前由我们报告。这些低聚噻吩是容易获得的材料，具有在包括太阳能电池在内的多功能有机设备中用作活性层的应用前景广阔的特性。