spiro[5.5]undecane-3-carbaldehyde | 869769-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物
• 英文名称: spiro[5.5]undecane-3-carbaldehyde
• CAS: 869769-23-3
• 化学式: C₁₂H₂₀O
• 分子量: 180.29
• InChiKey: IMXNDGKDOMFUFR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  spiro[5.5]undecane-3-carbaldehyde 在 potassium phosphate 、 tris(triethylsilyl)silane 、 (Ir[dF(CF₃)ppy]₂(dtbpy))PF₆ 、 NiBr₂(dMeObpy) 、 zinc dibromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (4-cyanophenyl)(spiro[5.5]undecan-3-yl)methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  通过双镍催化进行自由基羰基 Umpolung 芳基化

  摘要：

  碳-碳键的形成是合成有机化学的核心，广泛应用于构建复杂的药物、聚合物和材料。尽管它很重要，但由于范围和官能团耐受性有限，催化羰基芳基化仍然相对不发达。在此，我们公开了一种通过双催化实现自由基羰基芳基化的 umpolung 策略。这种氧化还原中性方法提供了一种补充方法，可以从（杂）芳基溴化物和脂肪醛构建格氏型产品，而无需预功能化。顺序活化、氢原子转移和卤素原子转移过程可以直接将醛转化为相应的酮基型自由基，在整个极性反转过程中进一步与芳基镍中间体反应。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c12199
• 作为产物：
  描述：

  3-(methoxymethylene)spiro[5.5]undecane 在 三氟乙酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以45%的产率得到spiro[5.5]undecane-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过双镍催化进行自由基羰基 Umpolung 芳基化

  摘要：

  碳-碳键的形成是合成有机化学的核心，广泛应用于构建复杂的药物、聚合物和材料。尽管它很重要，但由于范围和官能团耐受性有限，催化羰基芳基化仍然相对不发达。在此，我们公开了一种通过双催化实现自由基羰基芳基化的 umpolung 策略。这种氧化还原中性方法提供了一种补充方法，可以从（杂）芳基溴化物和脂肪醛构建格氏型产品，而无需预功能化。顺序活化、氢原子转移和卤素原子转移过程可以直接将醛转化为相应的酮基型自由基，在整个极性反转过程中进一步与芳基镍中间体反应。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c12199

文献信息

• Pyrrolidine and thiazolidine compounds
  申请人：De Nanteuil Guillaume

  公开号：US20050261501A1

  公开（公告）日：2005-11-24

  Compounds of formula (I): wherein: X 1 represents an atom or group selected from CR 4a R 4b , O, S(O) q1 and NR 5 , wherein R 4a , R 4b , q 1 and R 5 are as defined in the description, m 1 represents zero or an integer from 1 to 4 inclusive, m 2 represents an integer from 1 to 4 inclusive, n 1 and n 2 , which may be identical or different, each represent an integer from 1 to 3 inclusive, R 1 represents hydrogen or a group selected from carboxy, alkoxycarbonyl, optionally substituted carbamoyl and optionally substituted alkyl, R 2 represents hydrogen or alkyl, Ak represents an optionally substituted alkylene chain, p represents zero, 1 or 2, R 3 represents hydrogen or cyano, X 2 and X 3 , which may be identical or different, each represent either S(O) q2 , or CR 6a R 6b , wherein q 2 , R 6a and R 6b are as defined in the description, its optical isomers, where they exist, and its addition salts with a pharmaceutically acceptable acid. Medicinal products containing the same which are useful as DPP-IV inhibitors.

  式(I)化合物：其中：X1代表从CR4aR4b、O、S(O)q1和NR5中选择的原子或基团，其中R4a、R4b、q1和R5如描述中定义，m1表示零或从1到4的整数，m2表示从1到4的整数，n1和n2，可能相同也可能不同，每个代表从1到3的整数，R1代表氢或从羧基、烷氧羰基、可选地取代的氨基甲酰基和可选地取代的烷基中选择的基团，R2代表氢或烷基，Ak代表一个可选取代的烷基链，p表示零、1或2，R3代表氢或氰基，X2和X3，可能相同也可能不同，每个代表S(O)q2或CR6aR6b，其中q2、R6a和R6b如描述中定义，其光学异构体（如存在），以及与药学上可接受的酸形成的加合盐。含有这些化合物的药物产品，可用作DPP-IV抑制剂。
• INHIBITION OF INFLUENZA M2 PROTON CHANNEL
  申请人：DeGrado William F.

  公开号：US20110288111A1

  公开（公告）日：2011-11-24

  Provided are compounds that are capable of modulating the activity of the influenza A virus via interaction with the M2 transmembrane protein. Also provided are methods for treating an influenza A-affected disease state or infection comprising administering a composition comprising one or more compounds that have been identified as being capable of interaction with the M2 protein.

  提供了一些化合物，这些化合物能够通过与M2跨膜蛋白相互作用来调节甲型流感病毒的活性。同时还提供了一种治疗甲型流感受影响的疾病状态或感染的方法，包括给予含有已被鉴定为能够与M2蛋白相互作用的一个或多个化合物的组合物。
• SUBSTITUTED SPIROPIPERIDINYL COMPOUNDS USEFUL AS GPR120 AGONISTS
  申请人：CHELLIAH Mariappan

  公开号：US20150274672A1

  公开（公告）日：2015-10-01

  The present invention relates to a compound represented by formula (I): and pharmaceutically acceptable salts thereof are disclosed as useful for treating or preventing diabetes, hyperlipidemia, obesity, inflammation related disorders, and related diseases and conditions. The compounds are useful as agonists of the G-protein coupled receptor GPR120. Pharmaceutical compositions and methods of treatment are also included.

  本发明涉及一种由公式(I)表示的化合物及其药学上可接受的盐，用于治疗或预防糖尿病、高脂血症、肥胖症、与炎症相关的疾病和相关疾病和状况。该化合物是G蛋白偶联受体GPR120的激动剂，是有用的。还包括药物组成物和治疗方法。
• Dérivés de pyrrolidines et de thiazolidines, leur procédé de préparation et les utilisation pour le traitement de l'hyperglycémie et du diabète de type II
  申请人：Les Laboratoires Servier

  公开号：EP1598350A1

  公开（公告）日：2005-11-23

  Composé de formule (I) : dans laquelle : X1 représente un atome ou groupement choisi parmi CR4aR4b, O, S(O)q1 et NR5, où R4a, R4b, q1 et R5, m1, m2, n1 et n2 sont tels que définis dans la description, Ak représente une chaîne alkylène éventuellement substituée, p représente zéro, 1 ou 2, R3 représente un atome d'hydrogène ou un groupement cyano, X2 et X3, identiques ou différents, représentent chacun, soit un groupement S(O)q2, soit un groupement CR6aR6b, où q2, R6a, R6b, R1 et R2 sont tels que définis dans la description, la préparation de ces composés et leur utilisation comme inhibiteurs de dipeptidyl-peptidase IV.

  式 (I) 的化合物 其中： X1 代表选自 CR4aR4b、O、S(O)q1 和 NR5 的原子或基团，其中 R4a、R4b、q1 和 R5、m1、m2、n1 和 n2 如说明中所定义、 Ak 代表任选取代的亚烷基链、 p 代表 0、1 或 2、 R3 代表氢原子或氰基、 X2 和 X3 可以相同或不同，各自代表 S(O)q2 基团或 CR6aR6b 基团，其中 q2、R6a、R6b、R1 和 R2 如说明中所定义、 这些化合物的制备及其作为二肽基肽酶 IV 抑制剂的用途。
• INFLUENZA A VIRUS INHIBITION
  申请人：DeGrado William F.

  公开号：US20110294785A1

  公开（公告）日：2011-12-01

  Provided are compounds that are capable of modulating the activity of the influenza A virus via interaction with the M2 transmembrane protein. Also provided are methods for treating an influenza A-affected disease state or infection comprising administering a composition comprising one or more compounds that have been identified as being capable of interaction with the M2 protein.