tert-butyl 3-[5-(5-bromopyridin-3-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]-azetidine-1-carboxylate | 1201594-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环丁烷
• 英文名称: tert-butyl 3-[5-(5-bromopyridin-3-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]-azetidine-1-carboxylate
• CAS: 1201594-68-4
• 化学式: C₁₅H₁₇BrN₄O₃
• 分子量: 381.229
• InChiKey: SXFKTDABTLXONA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.23
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  81.35
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-溴烟酸 、 3-(肼羰基)氮杂丁烷-1-羧酸叔丁酯 在 对甲苯磺酸 作用下， 以76 %的产率得到tert-butyl 3-[5-(5-bromopyridin-3-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]-azetidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  1,3,4-恶二唑和 1,3,4-硫代二唑的 2,5-二取代结构具有抗炎潜力：结构方面的 DFT 方法

  摘要：

  我们建议采用 [3 + 2] 环化方法，使用 p-TSA 将芳香酸与酰基酰肼结合，从而形成高度取代的 1,3,4-噁二唑衍生物。这些反应在特定条件下高效进行：微波照射、采用无金属环境、使用环保溶剂 PEG-400，并且只需要很短的反应时间。此外，在 Lawesson 试剂存在下采用类似条件可产生 1,3,4-噻二唑衍生物。这种方法具有几个显着的特点，包括原子和步骤经济性、利用易于获取的原材料以及操作简单。从 DFT 方法中，使用 B3LYP/6–311++G （d，p） 理论水平获得优化的几何参数。自然界中能量差距减少，NLO 特性增加，导致更多的生物活性。值得注意的是，能隙减小，非线性光学特性增加，这表明合成的化合物表现出更高的生物活性。此外，这些化合物显示出有希望的抗炎和抗糖尿病活性，蛋白质变性测定研究证明了这一点。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2024.139263

文献信息

• Propylphosphonic anhydride (T3P®): an efficient reagent for the one-pot synthesis of 1,2,4-oxadiazoles, 1,3,4-oxadiazoles, and 1,3,4-thiadiazoles
  作者：John Kallikat Augustine、Veeramani Vairaperumal、Sharmila Narasimhan、Padma Alagarsamy、Anbarasi Radhakrishnan

  DOI：10.1016/j.tet.2009.09.114

  日期：2009.11

  Propylphosphonic anhydride (T3P®) has been demonstrated to be an efficient and mild reagent for the one-pot synthesis of 1,2,4-oxadiazoles, 1,3,4-oxadiazoles, and 1,3,4-thiadiazoles from carboxylic acids.

  丙基膦酸酐（T3P ®）已经以实例阐述是高效和温和的试剂为一锅合成的1,2,4-恶二唑，1,3,4-恶二唑，和选自羧酸1,3,4-噻二唑。