Pygmaeocin C Diacetate | 128022-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: Pygmaeocin C Diacetate
• 英文别名: [(8aR)-4-acetyloxy-8,8,8a-trimethyl-6-oxo-2-propan-2-yl-7H-phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 128022-73-1
• 化学式: C₂₄H₂₈O₅
• 分子量: 396.483
• InChiKey: JLHFTQLQLQQWRM-DEOSSOPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Pygmaeocin C Diacetate 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.67h， 以98%的产率得到pygmaeocin C
  参考文献：
  名称：

  生物启发的合成y素和相关重排的阿比特尼二萜：维生素D醌的合成

  摘要：

  描述了与pygmaeocins相关的重排的松果油双萜的生物启发性合成。在此过程中，关键步骤是C-20角甲基从1,2-迁移到Abettane骨架的C-5位置，这是在以下条件下用二恶烷中的SeO 2处理C6-C7不饱和脱氢松香烷衍生物时发生的回流（描述了这种重新排列的19个例子）。据报道，利用该反应，由松果苯酚酚铁氨酚开始的对映体特异性的py霉素C的合成和viridoquinone的首次合成。假定该反应的尝试机制和该代谢产物家族的可能的生物合成途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02395
• 作为产物：
  描述：

  11,12-dioxoabieta-8,13-diene 在 selenium(IV) oxide 、 重铬酸吡啶 、 palladium on activated charcoal 、 silica gel 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 16.58h， 生成 Pygmaeocin C Diacetate
  参考文献：
  名称：

  生物启发的合成y素和相关重排的阿比特尼二萜：维生素D醌的合成

  摘要：

  描述了与pygmaeocins相关的重排的松果油双萜的生物启发性合成。在此过程中，关键步骤是C-20角甲基从1,2-迁移到Abettane骨架的C-5位置，这是在以下条件下用二恶烷中的SeO 2处理C6-C7不饱和脱氢松香烷衍生物时发生的回流（描述了这种重新排列的19个例子）。据报道，利用该反应，由松果苯酚酚铁氨酚开始的对映体特异性的py霉素C的合成和viridoquinone的首次合成。假定该反应的尝试机制和该代谢产物家族的可能的生物合成途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02395

文献信息

• Enantioselective Total Syntheses of Pygmaeocins B and C
  作者：Akiko Obase、Akihito Kageyama、Yuki Manabe、Tsukasa Ozawa、Takaaki Araki、Hiromasa Yokoe、Makoto Kanematsu、Masahiro Yoshida、Kozo Shishido

  DOI：10.1021/ol401543b

  日期：2013.7.19

  The first enantioselective total syntheses of pygmaeocins B and C have been accomplished using an efficient and highly diastereoselective intramolecular Heck cyclization for the construction of a quaternary stereogenic center and the functionalized A-ring of the natural products as the key step.

  pygmaeocins B和C的第一个对映选择性总合成已使用高效且高度非对映选择性的分子内Heck环化反应完成，用于构建季立体位中心和天然产物的功能化A环。
• New 20(10?5)abeo-Diterpenoids fromPygmaeopremna herbacea
  作者：Qingchang Meng、Manfred Hesse

  DOI：10.1002/hlca.19900730225

  日期：1990.3.14

  Two new 20(105)abeo-abietune diterpenoids, pygmaeooins B (1) and C (2), have been isolated from the roots of Pygmaeopremna herbacea (Verbenaceae). Their structures were elucidated on the basis of spectroscopic data, and chemically, both compounds were correlated with each other. The absolute configurations were assigned tentatively on the basis of biogenetic pathway.

  两个新的20（105）的abeo- -abietune二萜类化合物，pygmaeooins B（1）和C（2），已经从根部分离Pygmaeopremna herbacea（马鞭草科）。根据光谱数据阐明了它们的结构，并且在化学上，两种化合物彼此相关。绝对构型是根据生物遗传学途径初步确定的。
• MENG, QINGCHANG;HESSE, MANFRED, HELV. CHIM. ACTA., 73,(1990) N, C. 455-459
  作者：MENG, QINGCHANG、HESSE, MANFRED

  DOI：——

  日期：——