4,4'-二甲基-2,2'-联苯二胺 | 59517-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4,4'-二甲基-2,2'-联苯二胺
• 英文名称: 2,2'-diamino-4,4'-dimethyl-1,1'-biphenyl
• 英文别名: 2-(2-amino-4-methylphenyl)-5-methylaniline
• CAS: 59517-21-4
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂
• 分子量: 212.294
• InChiKey: JCDOPWUOJAXWSK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-二甲基-2,2'-联苯二胺 在 铜 作用下， 生成 3,7-二甲基二苯并呋喃
  参考文献：
  名称：

  Niementowski, Chemische Berichte, 1901, vol. 34, p. 3336

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-碘-3-硝甲苯 在 镍 、 铜 、 苯 作用下， 生成 4,4'-二甲基-2,2'-联苯二胺
  参考文献：
  名称：

  Ullmann Synthesis of Six Dimethyldinitrobiphenyls and their Reduction to the Corresponding Diaminodimethylbiphenyls¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01590a065

文献信息

• Palladium(II)-Catalyzed Oxidative Homo- and Cross-Coupling of Aryl <i>ortho</i>-sp² C–H Bonds of Anilides at Room Temperature
  作者：Chong Mei、Wenjun Lu

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00120

  日期：2018.4.20

  The preparation of secondary 2,2′-bisanilides has been successfully achieved through an oxidative coupling of aryl ortho-sp2 C–H bonds of anilides in the presence of catalytic Pd(OAc)2 and K2S2O8 as an oxidant in MsOH/CF3CO2H (TFA) at room temperature (25 °C). The aromatic rings of anilides substituted by various electron-donating or electron-withdrawing groups are tolerant in these coupling reactions

  通过在催化性Pd（OAc）2和K 2 S 2 O 8作为氧化剂的存在下，通过对苯甲酸酯的芳基邻-sp 2 C-H键进行氧化偶联，成功地完成了2,2'-双苯胺的制备。在室温（25°C）下在MsOH / CF 3 CO 2 H（TFA）中溶解。在这些偶联反应中，被各种给电子或吸电子基团取代的苯甲酸酯的芳环是可容忍的。
• The Role of Ate Complexes in the Lithium-Sulfur, Lithium-Selenium and Lithium-Tellurium Exchange Reactions
  作者：Hans J. Reich、Birgir Ö. Gudmundsson、D. Patrick Green、Martin J. Bevan、Ieva L. Reich

  DOI：10.1002/1522-2675(200211)85:11<3748::aid-hlca3748>3.0.co;2-0

  日期：2002.11

  favor the T-shaped geometry of the hypervalent intermediates. For the selenium systems, ate complex intermediates (20-Se, 26) were detected spectroscopically in THF- or THF/HMPA-containing solutions. A DNMR study showed that Li/Se exchange was substantially faster than exchange of the lithium reagents with the ate complex. Therefore, these ate complexes are not on the actual Li/Se exchange pathway.

  高价配合物是金属-卤素、金属-碲和相关交换反应中的假定中间体。通过动力学技术和 NMR 光谱研究了 o,o'-联苯二基与二苯取代对碲酸盐络合物形成的影响。仅测量了关联常数 (Kate) 的适度增加。当通过间三联苯骨架 (12-S, 12-Se, 21) 在分子内实现 o,o'-联苯二硫化物和硒化物的 Li/M 交换时，Li/M 的速率大幅增加 (>109)与非循环模型相比，观察到 S 和 Li/Se 交换。显然，这些系统被理想地预先组织成有利于高价中间体的 T 形几何形状。对于硒系统，吃了复杂的中间体（20-Se，26) 在含有 THF 或 THF/HMPA 的溶液中进行光谱检测。DNMR 研究表明，Li/Se 交换比锂试剂与 at​​e 配合物的交换要快得多。因此，这些 ate 配合物不在实际的 Li/Se 交换途径上。
• Crystallographic and computational study of the structure of copper(II) 2,2′-bis(2-oxidobenzylideneamino)-4,4′-dimethyl-1,1′-biphenyl
  作者：Taher S. Ababneh、Tareq M. A. Al-Shboul、Taghreed M. A. Jazzazi、Mohammed I. Alomari、Helmar Görls、Matthias Westerhausen

  DOI：10.1007/s11243-020-00395-8

  日期：2020.9

  The reaction of M(OAc) 2 with 2,2′-bis(2-hydroxybenzylideneamino)-4,4′-dimethyl-1,1′-biphenyl (H 2 L1 ) allows the synthesis of 2,2′-bis(2-oxidobenzylideneamino)-4,4′-dimethyl-1,1′-biphenyl complexes of Cu(II) (Cu L1 ), Co(II) (Co L1 ) and Ni(II) (Ni L1 ) that were characterized by elemental analysis, FTIR spectroscopy and for Cu L1 also by X-ray crystallography verifying a tetradentate binding mode

  M(OAc) 2 与 2,2'-双(2-羟基亚苄基氨基)-4,4'-二甲基-1,1'-联苯 (H 2 L1 ) 的反应允许合成 2,2'-双( Cu(II) (Cu L1 )、Co(II) (Co L1 )和Ni(II) (Ni L1 )的2-氧化亚苄基氨基)-4,4'-二甲基-1,1'-联苯配合物，其特征在于元素分析、FTIR 光谱和 Cu L1 也通过 X 射线晶体学验证 L1 的四齿结合模式通过两个酚氧原子和两个偶氮甲碱氮原子的 (ONNO) 基序。从二氯甲烷和甲醇的溶剂混合物中重结晶会促进甲醇加合物的形成。使用密度泛函理论计算和结合能研究了甲醇-复合物的不同结合模式，并报告了相互作用的热力学数据。
• Synthesis of Dipotassium 2,2′‐Bis(2‐oxidobenzylideneamino)‐4,4′‐dimethyl‐1,1′‐biphenyl Derivatives and Use as Ligand Transfer Reagent
  作者：Tareq M. A. Al‐Shboul、Steffen Ziemann、Helmar Görls、Taghreed M. A. Jazzazi、Sven Krieck、Matthias Westerhausen

  DOI：10.1002/ejic.201701472

  日期：2018.4.17

  and trimeric dipotassium 2,2′‐bis(2‐oxido‐3‐methoxybenzylideneamino)‐4,4′‐dimethyl‐1,1′‐biphenyl (2b) has been isolated. The metathesis reaction of 2a with [(thf)2TiCl4] yields 2,2′‐bis(2‐oxidobenzylideneamino)‐4,4′‐dimethyl‐1,1′‐biphenyl titanium(IV) dichloride (3) with two isomeric forms, one with a cis and another with an uncommon trans arrangement of the halide ions.

  2,2'-二氨基-4,4'-二甲基-1,1'-联苯与2-羟基苯甲醛（水杨醛）或其3-，4-或5-甲氧基取代的同类物的缩合导致形成2， 2'-双（水杨亚氨基）-4,4'-二甲基-1,1'-联苯（1a）及其甲氧基取代的同类物1b – 1d。用KH对1a进行质子化生成八角形和轮状双钾2,2'-双（2-氧化苄叉亚氨基）-4,4'-二甲基-1,1'-联苯（2a）仅微溶于普通有机溶剂。附着的甲氧基能够稳定较小的聚集体和三聚二钾2,2'-双（2-氧化-3-甲氧基苄叉亚氨基）-4,4'-二甲基-1,1'-联苯（2b）已被隔离。2a与[（thf）2 TiCl 4 ]的复分解反应生成2,2'-双（2-氧化苄叉亚氨基）-4,4'-二甲基-1,1'-联苯二氯化钛（IV）（3）异构体形式，一种具有顺式，另一种具有不常见的卤离子反式排列。
• 2, 7-Substituted carbazoles and oligomers, polymers and co-polymers thereof
  申请人：Iraqi Ahmed

  公开号：US20050119491A1

  公开（公告）日：2005-06-02

  A carbazole of formula I wherein R 1 and R 2 are each independently halo, B(OH) 2 , B(OR 7 ) 2 , Sn(R 6 ), C 1-20 hydrocarbyl, or C 1-20 hydrocarbyl comprising one or more hetero atoms, R 3 is H, halo, C 1-20 hydrocarbyl, C 1-20 hydrocarbyl comprising one or more heteroatoms, or cyano, R 4 and R 5 are each independently H, halo, C 1-20 hydrocarbyl, C l-20 hydrocarbyl comprising one or more heteroatoms, or cyano, and R 7 and R 8 are each independently C 1-20 hydrocarbyl, provided that R 4 and R 5 are not both H when R 3 is n-octyl, and conjugated oligomers, polymers and co-polymers thereof. Embodiments of the oligomers, polymers and co-polymers can, for example, be formed into films which can be incorporated into electronic devices.

  式I中的一个carbazole，其中R1和R2各自独立地是卤素、B（OH）2、B（OR7）2、Sn（R6）、C1-20烃基或含有一个或多个杂原子的C1-20烃基，R3为H、卤素、C1-20烃基、含有一个或多个杂原子的C1-20烃基或氰基，R4和R5各自独立地是H、卤素、C1-20烃基、含有一个或多个杂原子的C1-20烃基或氰基，R7和R8各自独立地是C1-20烃基，但当R3为正辛基时，R4和R5不能同时为H，并且还包括其共轭寡聚物、聚合物和共聚物。例如，这些寡聚物、聚合物和共聚物的实施形式可以形成薄膜，这些薄膜可以用于电子器件中。