4-(acetylamino)-3-pyridyl N,N-diethylcarbamate | 142222-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-(acetylamino)-3-pyridyl N,N-diethylcarbamate
• 英文别名: 4-Acetylamino-3-pyridinol N,N-diethylcarbamate；(4-acetamidopyridin-3-yl) N,N-diethylcarbamate
• CAS: 142222-77-3
• 化学式: C₁₂H₁₇N₃O₃
• 分子量: 251.285
• InChiKey: VGTWFTGNKBFTEZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  439.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.195±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  71.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(acetylamino)-3-pyridyl N,N-diethylcarbamate 在 dimethyl sulfide borane 、 肼 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-(ethylamino)-3-pyridinol
  参考文献：
  名称：

  氨基吡啶氨基甲酸酯：合成和潜在的乙酰胆碱酯酶抑制剂和乙酰胆碱释放剂。

  摘要：

  根据报道的类似N-（4-氨基-3-吡啶基）-N'，N'-的活性，合成了4-氨基-3-吡啶基氨基甲酸酯（2a-c）作为潜在的乙酰胆碱酯酶抑制剂和乙酰胆碱释放剂。二甲基脲（1）。虽然4-氨基-3-吡啶基N，N-二甲基氨基甲酸酯（2b）显示出良好的胆碱酯酶抑制作用[引起最大酶反应（IC50）降低50％的浓度为13.4 microM]，但它对刺激释放的神经酰胺没有影响。大鼠纹状体切片中的[3H]乙酰胆碱。N，N-二甲基氨基甲酸酯N-N-N，N-二甲基氨基甲酸酯4-[[（（二甲基氨基）亚甲基]氨基] -3-吡啶基（7a）表现出令人惊讶的良好的胆碱酯酶抑制作用（IC50为9.4 microM），但没有释放活性。N-（3-羟基-4-吡啶基）-N'，N'-二甲基甲am（6a）的前体，它显示出一定的释放活性，但不是酯酶抑制剂，而6a的前体4-氨基-3-吡啶醇（5a）是有效的释放剂。还报道了基于正交定向锂化策略的5a的新合成。

  DOI：

  10.1002/jps.2600810419
• 作为产物：
  描述：

  3-吡啶氨基甲酸二乙酯 在 sodium tetrahydroborate 、 对甲苯磺酰叠氮 、 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 、 四丁基硫酸氢铵 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 4-(acetylamino)-3-pyridyl N,N-diethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  氨基吡啶氨基甲酸酯：合成和潜在的乙酰胆碱酯酶抑制剂和乙酰胆碱释放剂。

  摘要：

  根据报道的类似N-（4-氨基-3-吡啶基）-N'，N'-的活性，合成了4-氨基-3-吡啶基氨基甲酸酯（2a-c）作为潜在的乙酰胆碱酯酶抑制剂和乙酰胆碱释放剂。二甲基脲（1）。虽然4-氨基-3-吡啶基N，N-二甲基氨基甲酸酯（2b）显示出良好的胆碱酯酶抑制作用[引起最大酶反应（IC50）降低50％的浓度为13.4 microM]，但它对刺激释放的神经酰胺没有影响。大鼠纹状体切片中的[3H]乙酰胆碱。N，N-二甲基氨基甲酸酯N-N-N，N-二甲基氨基甲酸酯4-[[（（二甲基氨基）亚甲基]氨基] -3-吡啶基（7a）表现出令人惊讶的良好的胆碱酯酶抑制作用（IC50为9.4 microM），但没有释放活性。N-（3-羟基-4-吡啶基）-N'，N'-二甲基甲am（6a）的前体，它显示出一定的释放活性，但不是酯酶抑制剂，而6a的前体4-氨基-3-吡啶醇（5a）是有效的释放剂。还报道了基于正交定向锂化策略的5a的新合成。

  DOI：

  10.1002/jps.2600810419

文献信息

• Substituted-4-amino-3-pyridinols
  申请人：Frommer Lawrence & Huag LLP

  公开号：US05821239A1

  公开（公告）日：1998-10-13

  There are disclosed various substituted 4-amino-3-pyridinol compounds of the formula below, ##STR1## where R.sub.1, R.sub.2 and R.sub.3 are as defined in the specification, which are useful for alleviating various memory dysfunctions characterized by a cholinergic deficit such as Alzheimer's disease.

  下面公式中披露了各种取代的4-氨基-3-吡啶醇化合物，其中R.sub.1，R.sub.2和R.sub.3如规范中所定义，这些化合物对于缓解由胆碱能缺陷特征的各种记忆功能障碍如阿尔茨海默病是有用的。
• Substituted-4-amino-3-pyridonols
  申请人：Hoechst Marion Roussel Inc.

  公开号：US05869480A1

  公开（公告）日：1999-02-09

  There are disclosed various substituted 4-amino-3-pyridinol compounds of the formula below, ##STR1## where R.sub.1, R.sub.2 and R.sub.3 are as defined in the specification, which are useful for alleviating various memory dysfunctions characterized by a cholinergic deficit such as Alzheimer's disease.

  以下公式所示的各种取代的4-氨基-3-吡啶醇化合物被披露，其中R.sub.1，R.sub.2和R.sub.3如规范所定义，这些化合物对于缓解由胆碱能缺陷表征的各种记忆功能障碍，如阿尔茨海默病，是有用的。
• Substituted-4-amino-3-pyridinols, a process for their preparation and their use as medicaments
  申请人：HOECHST-ROUSSEL PHARMACEUTICALS INCORPORATED

  公开号：EP0477903A2

  公开（公告）日：1992-04-01

  The present invention relates to compounds of the formula I where R1 is hydrogen or loweralkyl; R2 is hydrogen, loweralkyl, cycloalkyl, arylloweralkyl,loweralkylcarbonyl or loweralkoxycarbonyl; or alternatively the group

  本发明涉及式 I 的化合物 式中 R1 是氢或低级烷基 R2 是氢、低级烷基、环烷基、芳基低级烷基、低级烷基羰基或低级烷氧基羰基；或者是基团
• US5821239A
  申请人：——

  公开号：US5821239A

  公开（公告）日：1998-10-13
• US5866565A
  申请人：——

  公开号：US5866565A

  公开（公告）日：1999-02-02