1-(4,4-Dimethyl-1,3-oxazolidin-2-ylidene)-3,3-dimethylbutan-2-one | 200260-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 1-(4,4-Dimethyl-1,3-oxazolidin-2-ylidene)-3,3-dimethylbutan-2-one
• CAS: 200260-64-6
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₂
• 分子量: 197.277
• InChiKey: HFEKUHKUGBNSEH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4,4-Dimethyl-1,3-oxazolidin-2-ylidene)-3,3-dimethylbutan-2-one 在 sodium hydride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  2-酰基甲基-4,4-二甲基-2-恶唑啉与乙炔酮和酯的新异常迈克尔反应

  摘要：

  报告了活性亚甲基化合物 2-酰基甲基-4,4-二甲基-2-恶唑啉与乙腈在乙腈中发生异常迈克尔反应的第一个例子。该反应伴随着底物酰基的 1,3-迁移生成 2-(3-acyl-1-buten-4-on-1-yl)-2-oxazoline，它很容易环化为 5-acyl- 2-吡啶酮衍生物通过硅胶处理。反应的选择性取决于底物和试剂的所有取代基的体积。选择性被解释为通过空间和电子因素降低初始阴离子加合物中间体的动力学酸度。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20150397
• 作为产物：
  描述：

  2,4,4-三甲基-2-恶唑 在 甲醇 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 1-(4,4-Dimethyl-1,3-oxazolidin-2-ylidene)-3,3-dimethylbutan-2-one
  参考文献：
  名称：

  2-酰基甲基-2-恶唑啉的互变异构和金属络合：合成，光谱，晶体学和理论处理的组合†

  摘要：

  对六个2-酰基甲基-4,4-二甲基-2-恶唑啉的固态，溶液和气相结构进行了合成，结构和理论研究。这些材料中的四种，即。 α-[（4,5-二氢-4,4-二甲基-2-恶唑基）亚甲基]苯甲醇（3a），α-[（4,5-二氢-4,4-二甲基-2-恶唑基）亚甲基]-（4-硝基苯）甲醇（3b），1-（4,5-二氢-4,4- （二甲基-2-恶唑基）-3,3-二甲基-1-丁烯-2-醇（3d）和（E）-1-苯基-2-（（（3a R）-3,3a，8,8a-四氢-2 H-茚并[1,2 - d ]恶唑-2-亚烷基]乙酮（3f）已通过单晶X射线衍射研究表征为固态。这些数据代表了这类化合物的首次固态结构研究，并详细介绍了手性衍生物3f的首次合成和完整表征。显示所有这四种材料均以烯胺互变异构形式存在于固相中（例如，3a最好描述为2- [4,4-二甲基-2-恶唑烷叉基] -1-苯基乙酮），并建议（NMR，IR）这种异构形式也可能保留在溶液中（例如，CDCl

  DOI：

  10.1039/c3ob25867j

文献信息

• A Novel Abnormal Michael Reaction of 2-Acylmethyl-4,4-dimethyl-2-oxazolines with Acetylenic Ketones and Esters
  作者：Yasuo Tohda、Takeshi Yanagidani、Noriko Asaka

  DOI：10.1246/bcsj.20150397

  日期：2016.7.15

  abnormal Michael reaction of an active methylene compound, 2-acylmethyl-4,4-dimethyl-2-oxazoline with acetylenic ketone in acetonitrile is reported. The reaction accompanies 1,3-migration of the acyl group of the substrate to give 2-(3-acyl-1-buten-4-on-1-yl)-2-oxazoline, which was easily cyclized to 5-acyl-2-pyridone derivatives by treatment with silica gel. Selectivity of the reaction depends on bulkiness

  报告了活性亚甲基化合物 2-酰基甲基-4,4-二甲基-2-恶唑啉与乙腈在乙腈中发生异常迈克尔反应的第一个例子。该反应伴随着底物酰基的 1,3-迁移生成 2-(3-acyl-1-buten-4-on-1-yl)-2-oxazoline，它很容易环化为 5-acyl- 2-吡啶酮衍生物通过硅胶处理。反应的选择性取决于底物和试剂的所有取代基的体积。选择性被解释为通过空间和电子因素降低初始阴离子加合物中间体的动力学酸度。
• Tautomerism and metal complexation of 2-acylmethyl-2-oxazolines: a combined synthetic, spectroscopic, crystallographic and theoretical treatment
  作者：Roderick C. Jones、Khrystyna Herasymchuk、Tayseer Mahdi、Anna Petrov、Sanja Resanović、Douglas G. Vaughan、Alan J. Lough、J. Wilson Quail、Bryan D. Koivisto、R. Stephen Wylie、Robert A. Gossage

  DOI：10.1039/c3ob25867j

  日期：——

  first synthesis and full characterisation of chiral derivative 3f. All four of these materials are shown to exist in the solid phase in the enamine tautomeric form (e.g., 3a is best described as 2-[4,4-dimethyl-2-oxazolidinylidene]-1-phenylethanone) and it is suggested (NMR, IR) that this isomeric form is likely also retained in solution (e.g., CDCl3) as the more stable isomer. An investigation of the relative

  对六个2-酰基甲基-4,4-二甲基-2-恶唑啉的固态，溶液和气相结构进行了合成，结构和理论研究。这些材料中的四种，即。 α-[（4,5-二氢-4,4-二甲基-2-恶唑基）亚甲基]苯甲醇（3a），α-[（4,5-二氢-4,4-二甲基-2-恶唑基）亚甲基]-（4-硝基苯）甲醇（3b），1-（4,5-二氢-4,4- （二甲基-2-恶唑基）-3,3-二甲基-1-丁烯-2-醇（3d）和（E）-1-苯基-2-（（（3a R）-3,3a，8,8a-四氢-2 H-茚并[1,2 - d ]恶唑-2-亚烷基]乙酮（3f）已通过单晶X射线衍射研究表征为固态。这些数据代表了这类化合物的首次固态结构研究，并详细介绍了手性衍生物3f的首次合成和完整表征。显示所有这四种材料均以烯胺互变异构形式存在于固相中（例如，3a最好描述为2- [4,4-二甲基-2-恶唑烷叉基] -1-苯基乙酮），并建议（NMR，IR）这种异构形式也可能保留在溶液中（例如，CDCl