(2a(1)R,6aS,8R,9aR)methyl 2a(1)-methyl-8-((S)-1-((methylsulfonyl)oxy)propan-2-yl)-6-oxo-2,2a(1),4,5,6,6a,7,8,9,9a-decahydro-1H-cyclohepta[cd]indole-1-carboxylate | 1384835-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (2a(1)R,6aS,8R,9aR)methyl 2a(1)-methyl-8-((S)-1-((methylsulfonyl)oxy)propan-2-yl)-6-oxo-2,2a(1),4,5,6,6a,7,8,9,9a-decahydro-1H-cyclohepta[cd]indole-1-carboxylate
• 英文别名: methyl (4R,6R,8S,13R)-13-methyl-6-[(2S)-1-methylsulfonyloxypropan-2-yl]-9-oxo-3-azatricyclo[6.4.1.04,13]tridec-1(12)-ene-3-carboxylate
• CAS: 1384835-13-5
• 化学式: C₁₉H₂₉NO₆S
• 分子量: 399.508
• InChiKey: DVWGNQXCVGIFTJ-ANTXTCRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  98.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2a(1)R,6aS,8R,9aR)methyl 2a(1)-methyl-8-((S)-1-((methylsulfonyl)oxy)propan-2-yl)-6-oxo-2,2a(1),4,5,6,6a,7,8,9,9a-decahydro-1H-cyclohepta[cd]indole-1-carboxylate 在 三甲基硅咪唑 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以80%的产率得到(2R,3S,11S,11aR,11bR)-3,11a-dimethyl-3,4,6,8,9,11,11a,11b-octahydro-1H-2,11-methanocyclohepta[a]indolizin-10(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  解决紧张的体系结构中的反应性和选择性：茶碱生物碱[6–6–5–7]四环核的构建

  摘要：

  建立了立体化学控制的途径，形成对映体纯的[6–6–5–7]茶碱A类生物碱，涉及超载重排，[2 + 2]光化学环加成，Grob断裂，C–N键形成亲核取代，以及将环应变定向氢化作为战略性步骤。

  DOI：

  10.1021/jo300776d
• 作为产物：
  描述：

  (2a(1)R,6aS,8R,9aR)methyl 8-((S)-1-(4-methoxyphenoxy)propan-2-yl)-2a(1)-methyl-6-oxo-2,2a(1),4,5,6,6a,7,8,9,9a-decahydro-1H-cyclohepta[cd]indole-1-carboxylate 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (2a(1)R,6aS,8R,9aR)methyl 2a(1)-methyl-8-((S)-1-((methylsulfonyl)oxy)propan-2-yl)-6-oxo-2,2a(1),4,5,6,6a,7,8,9,9a-decahydro-1H-cyclohepta[cd]indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  解决紧张的体系结构中的反应性和选择性：茶碱生物碱[6–6–5–7]四环核的构建

  摘要：

  建立了立体化学控制的途径，形成对映体纯的[6–6–5–7]茶碱A类生物碱，涉及超载重排，[2 + 2]光化学环加成，Grob断裂，C–N键形成亲核取代，以及将环应变定向氢化作为战略性步骤。

  DOI：

  10.1021/jo300776d