26,26'-(bispseudodiosgenyl) diselenide | 911438-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 26,26'-(bispseudodiosgenyl) diselenide
• CAS: 911438-05-6
• 化学式: C₅₄H₈₂O₄Se₂
• 分子量: 953.163
• InChiKey: ZHJIUEGYXRWEPP-HMJGLEBDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.42
• 重原子数：
  60.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  58.92
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  26,26'-(bispseudodiosgenyl) diselenide 在 锌 、 氢氧化钾 作用下， 以 溶剂黄146 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 26.0h， 以78%的产率得到(3β,20S,22S,25R)-22-selenospirosol-5-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Preparations of heterospirostanols and their pharmacological activities

  摘要：

  (3β,20S,22S,25R)-22-硫二环甾-5-烯-3-醇 (9) 和 (3β,20S,22S,25R)-22-硒二环甾-5-烯-3-醇 (11) 通过以 26-碘伪 Diosgenin (6) 为关键中间体，从 Diosgenin (3) 中制备得到。Diosgenone (15)、Solasodinone (16)、(20S,22S,25R)-22-硫二环甾-4-烯-3-酮 (17)、(20S,22S,25R)-22-硒二环甾-4-烯-3-酮 (18) 和 (20R,22S,25R)-二环甾-4-烯-3-酮 (19) 分别由 Oppenauer 氧化 Diosgenin (3)、Solasodine (4)、9、11 和 (3β,20R,22R,25R)-二环甾-5-烯-3-醇 (14) 制得。15 和 16 与 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯并醌 (DDQ) 的氧化反应分别生成相应的二烯酮产物：(20S,22S,25R)-二环甾-1,4-二烯-3-酮 (20) 和 (20S,22S,25R)-22-硫二环甾-1,4-二烯-3-酮 (21)。然而，19 (15 的 C-20 对映异构体) 的氧化未产生二烯酮产物，而是生成了外侧烯烃产物 22。26-硫代乙酰基伪 Diosgenone (24) 和 26-亚硝基硒代伪 Diosgenone (25) 通过分别用硫代乙酸钾和硒代亚硝酸钾处理由 6 的 Oppenauer 氧化产物 23 制得。化合物 15 和 19 在 10.0 μM 浓度下对 INF-γ 的生产表现出超过 80% 的抑制作用。化合物 4 和 25 对癌细胞 HCT 116 系显示出细胞毒性活性 (IC50 = 6 和 5 μM)。化合物 12 和 25 具有抗尿酶活性 (IC50 = 12.4 和 11.4 μM)，其中只有后者表现出由 Bacillus subtilis 168 trp 形成的抑制区 (平均区直径 = 12.2 mm)。 © 2002 Editions scientifiques et médicales Elsevier SAS. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(02)01386-7
• 作为产物：
  描述：

  (3b,25R)-3-hydroxyfurosta-5,20(22)-dien-26-yl 4-Methylbenzenesulfonate 在 cesium diselenide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以92%的产率得到26,26'-(bispseudodiosgenyl) diselenide
  参考文献：
  名称：

  Convergent synthesis and cytotoxic activities of 26-thio- and selenodioscin

  摘要：

  Convergent block syntheses of 26-thio- and selenodioscin have been achieved by developing the highly stereoselective 1,2-trans glycosylations of chacotriosyl imidate without recourse to neighboring group assistance. Both thiodioscin and selenodioscin possess cytotoxic activities similar to dioscin, a natural spirostanol glycoside. (C) 2013 Elsevier Inc. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2013.05.018