3-(4-benzyl-1-oxophthalazin-2(1H)-yl)propanoic acid | 37740-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-(4-benzyl-1-oxophthalazin-2(1H)-yl)propanoic acid
• 英文别名: 3-(4-benzyl-1-oxo-1H-phthalazin-2-yl)-propionic acid；3-(4-Benzyl-1-oxophthalazin-2-yl)propanoic acid
• CAS: 37740-39-9
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O₃
• 分子量: 308.337
• InChiKey: CVCNNYWXLIFCDB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  70
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-benzyl-1-oxophthalazin-2(1H)-yl)propanoic acid 在 N-羟基丁二酰亚胺 、 一水合肼 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 3-(4-benzyl-1-oxophthalazin-2(1H)-yl)-N-(2-hydrazinyl-2-oxoethyl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  合成新型二氮杂萘基衍生物，通过凋亡和 VEGFR2 抑制对 HCT-116 细胞具有强效细胞毒性

  摘要：

  母体3-(4-苄基-1-氧代酞嗪-2( 1H )-基)丙酸乙酯( 3 )有25种化合物。它们各自的单肽、二肽和腙衍生物是通过化学选择性N-烷基化制备的，通过4-苄基酞嗪-1(2 H )-酮( 2 )与丙烯酸乙酯和无水碳酸钾的加成反应得到乙基3-(4-苄基- 1-氧代酞嗪-2( 1H )-基)丙酸酯( 3 )。酯3经肼解得到相应的酰肼3-(4-苄基-1-氧代酞嗪-2( 1H )-基)丙酰肼( 5 )，然后叠氮化物6与氨基酸酯盐酸盐和/或胺偶联得到数种母酯8a–c ，然后发生一系列肼解反应，得到相应的酰肼9a–c 。对酰肼9a进行叠氮偶联过程，从而形成各种二肽。随后，它与各种醛缩合生成腙衍生物13a-d 。有趣的是，与索拉非尼（IC 50 = 2.93 μM）相比，化合物9c 、 12b和13c表现出有效的细胞毒性，IC 50值分别为 1.58、0.32 和 0.64 μM。与索拉非尼（94.7%，IC

  DOI：

  10.1039/d4ra02103g
• 作为产物：
  描述：

  4-苄基酞嗪-1(2H)-酮 在 水 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 3-(4-benzyl-1-oxophthalazin-2(1H)-yl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  合成新型二氮杂萘基衍生物，通过凋亡和 VEGFR2 抑制对 HCT-116 细胞具有强效细胞毒性

  摘要：

  母体3-(4-苄基-1-氧代酞嗪-2( 1H )-基)丙酸乙酯( 3 )有25种化合物。它们各自的单肽、二肽和腙衍生物是通过化学选择性N-烷基化制备的，通过4-苄基酞嗪-1(2 H )-酮( 2 )与丙烯酸乙酯和无水碳酸钾的加成反应得到乙基3-(4-苄基- 1-氧代酞嗪-2( 1H )-基)丙酸酯( 3 )。酯3经肼解得到相应的酰肼3-(4-苄基-1-氧代酞嗪-2( 1H )-基)丙酰肼( 5 )，然后叠氮化物6与氨基酸酯盐酸盐和/或胺偶联得到数种母酯8a–c ，然后发生一系列肼解反应，得到相应的酰肼9a–c 。对酰肼9a进行叠氮偶联过程，从而形成各种二肽。随后，它与各种醛缩合生成腙衍生物13a-d 。有趣的是，与索拉非尼（IC 50 = 2.93 μM）相比，化合物9c 、 12b和13c表现出有效的细胞毒性，IC 50值分别为 1.58、0.32 和 0.64 μM。与索拉非尼（94.7%，IC

  DOI：

  10.1039/d4ra02103g