(4S,5R)-4-Ethyl-2-oxo-oxazolidine-5-carboxylic acid | 176693-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4S,5R)-4-Ethyl-2-oxo-oxazolidine-5-carboxylic acid
• 英文别名: (4S,5R)-4-Ethyl-2-oxo-1,3-oxazolidine-5-carboxylic acid
• CAS: 176693-28-0
• 化学式: C₆H₉NO₄
• 分子量: 159.142
• InChiKey: GHNFKDOHELJXIE-IUYQGCFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-3-amino-2-hydroxypentanoic acid 在 sodium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (4S,5R)-4-Ethyl-2-oxo-oxazolidine-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Poststatin，脯氨酰内肽酶的新抑制剂。三，3-氨基-2-羟基戊酸的光学拆分和后他汀的绝对构型。

  摘要：

  制备了3-氨基-2-羟基戊酸，并分离成其非对映异构体。通过1H NMR测定它们的恶唑烷酮衍生物的相对立体化学。通过（S）-1-（1-萘基）乙胺在N-（对甲氧基苄氧基羰基）衍生物中拆分苏式异构体。证实（-）-苏式-3-（对甲氧基苄氧基羰基）氨基-2-羟基戊酸的绝对构型为2R，3S。通过比较N衍生自3的N，O-双（3,5-二硝基苯甲酰基）-3-氨基-2-羟基戊酸甲酯的四种立体异构体，证实了他汀类药物中3-氨基-2-氧代戊酸的绝对构型为S. -氨基-2-羟基戊酸和由他汀类药物的3-氨基-2-氧代戊酰基部分衍生的HPLC，采用手性柱。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.49.281

文献信息

• Poststatin, a New Inhibitor of Prolyl Endopeptidase. III. Optical Resolution of 3-Amino-2-hydroxyvaleric Acid and Absolute Configuration of Poststatin.
  作者：MAKOTO TSUDA、YASUHIKO MURAOKA、MACHIKO NAGAI、TAKAAKI AOYAGI、TOMIO TAKEUCHI

  DOI：10.7164/antibiotics.49.281

  日期：——

  3-Amino-2-hydroxyvaleric acid was prepared, and separated into its diastereomers. The relative stereochemistry was determined by 1H NMR in their oxazolidone derivatives. The threo-isomer was resolved by (S)-1-(1-naphthyl) ethylamine in the N-(p-methoxybenzyloxycarbonyl) derivative. The absolute configuration of (--)-threo-3-(p-methoxybenzyloxycarbonyl)amino-2-hydroxyvaleric acid was confirmed to be 2R

  制备了3-氨基-2-羟基戊酸，并分离成其非对映异构体。通过1H NMR测定它们的恶唑烷酮衍生物的相对立体化学。通过（S）-1-（1-萘基）乙胺在N-（对甲氧基苄氧基羰基）衍生物中拆分苏式异构体。证实（-）-苏式-3-（对甲氧基苄氧基羰基）氨基-2-羟基戊酸的绝对构型为2R，3S。通过比较N衍生自3的N，O-双（3,5-二硝基苯甲酰基）-3-氨基-2-羟基戊酸甲酯的四种立体异构体，证实了他汀类药物中3-氨基-2-氧代戊酸的绝对构型为S. -氨基-2-羟基戊酸和由他汀类药物的3-氨基-2-氧代戊酰基部分衍生的HPLC，采用手性柱。