(22R,23R)-3β-hydroxy-22,23-isopropylidenedioxystigmast-5-ene | 930088-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (22R,23R)-3β-hydroxy-22,23-isopropylidenedioxystigmast-5-ene
• CAS: 930088-38-3
• 化学式: C₃₂H₅₄O₃
• 分子量: 486.779
• InChiKey: GWVAZQGQCSCFIT-RHHNMLMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.76
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (22R,23R)-3β-hydroxy-22,23-isopropylidenedioxystigmast-5-ene 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以83%的产率得到(22R,23R)-22,23-isopropylidenedioxystigmast-4-ene-3,6-dione
  参考文献：
  名称：

  Cytotoxic derivatives of (22R,23R)-dihydroxystigmastane

  摘要：

  (22R,23R)-22,23-二羟基白 World-4-烯-3-酮、(22R,23R)-22,23-二羟基白 World-4-烯-3,6-二酮、(22R,23R)-3β,5α,6β,22,23-五羟基白 World烷、(22R,23R)-5α,6α-氧化-3β,22,23-三羟基白 World烷、(22R,23R)-5β,6β-氧化-3β,22,23-三羟基白 World烷以及(22R,23R)-3β,6β,22,23-四羟基白 World-4-烯被成功合成。这些化合物的细胞毒性通过使用人乳腺癌MCF-7细胞系和人肝癌Hep G2细胞系进行了比较研究。

  DOI：

  10.1134/s1068162007030090
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲氧基丙烷 、 (22R,23R)-3β,22,23-triacetoxystigmast-5-ene 在 对甲苯磺酸 作用下， 反应 0.17h， 以90%的产率得到(22R,23R)-3β-hydroxy-22,23-isopropylidenedioxystigmast-5-ene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and cytotoxicity evaluation of 22,23-oxygenated stigmastane derivatives

  摘要：

  Starting from (22E)-3 alpha,5 alpha-cyclo-6 beta-methoxystigmast-22-ene eighteen derivatives of (22S,23S)-22,23-oxidostigmastane, (22R,23R)-22,23-oxidostigmastane, and (22R,23R)-22,23-dihydroxystigmastane were synthesized and screened for cytotoxicity in human hepatoma Hep G2 cells and human breast carcinoma MCF-7 cells using MTT assay. Four compounds of this series exhibited high cytotoxicity in both cells; three compounds were selectively toxic in MCF-7 cells, one compound was toxic in Hep G2 cells, rather than in MCF-7 cells; four compounds at low concentrations increased MTT test values over the control. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.10.056