2,2-bis(4-fluorophenyl)-4,5-dimethylfuran-3(2H)-one | 1375142-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2-bis(4-fluorophenyl)-4,5-dimethylfuran-3(2H)-one
• 英文别名: 2,2-Bis(4-fluorophenyl)-4,5-dimethylfuran-3-one
• CAS: 1375142-04-3
• 化学式: C₁₈H₁₄F₂O₂
• 分子量: 300.305
• InChiKey: KVILCXOIYPRGDA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-diazo-2,2-bis(4-fluorophenyl)-5,5-dimethyldihydrofuran-3(2H)-one 在 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 6.0h， 以82%的产率得到2,2-bis(4-fluorophenyl)-4,5-dimethylfuran-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过布朗斯台德酸催化4-重氮二氢呋喃-3-酮反应多取代的3（2H）-呋喃酮的新有效方法

  摘要：

  摘要 5，5-二烷基（二芳基）取代的4-重氮-3（2 H）呋喃酮与布朗斯台德酸（TFA，TsOH等）的相互作用导致氮的消除，并伴随1,2-亲核重排，从而导致4,5-二烷基（二芳基）的独家形成取代的3（2 Н） -呋喃酮，环稠合的3（2 ħ） -呋喃酮，和菲并[9,10- b ]呋喃-3-（2 ħ） -酮产量高达99％。该反应为多取代3（2的合成一种新型高效的方式Н）呋喃酮。 5，5-二烷基（二芳基）取代的4-重氮-3（2 H）呋喃酮与布朗斯台德酸（TFA，TsOH等）的相互作用导致氮的消除，并伴随1,2-亲核重排，从而导致4,5-二烷基（二芳基）的独家形成取代的3（2 Н） -呋喃酮，环稠合的3（2 ħ） -呋喃酮，和菲并[9,10- b ]呋喃-3-（2 ħ） -酮产量高达99％。该反应为多取代3（2的合成一种新型高效的方式Н）呋喃酮。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588304

文献信息

• Acid‐catalyzed decomposition and stability of diazofuranones: Experimental and mechanistic study
  作者：Dmitrii Semenok、Andrey S. Mereshchenko、Jury Medvedev、Giorgio Visentin

  DOI：10.1002/poc.4038

  日期：2020.3

  Reactions of substituted 4‐diazotetrahydrofurane‐3‐ones with various acids (pKa < 3) irrespective of acid strength give rise to elimination of nitrogen with subsequent 1,2‐nucleophilic migration of aryl (alkyl) groups from C‐5 to C‐4 position of heterocyclic core with quantitative formation of regioisomeric 3(2Н)furanones (yields up to 99%). Regioselectivity of this acid‐catalyzed process increases with

  不管酸强度如何，取代的4-重氮四氢呋喃-3-酮与各种酸（p K a <3）的反应都会导致氮的消除，随后芳基（烷基）基团从C-5到C的1,2-亲核迁移杂环芯相定量形成区域异构体3（2 -4位置Н）呋喃酮（产率高达99％）。该酸催化过程的区域选择性随溶剂极性的降低而增加，并且强烈取决于芳基中取代基的性质。该反应通过中间体RN 2 +的建议机理 由于重氮酮在不同溶剂中酸稳定性的计算和实验数据之间的一致性好，因此在PBE0 / 6-31 + G（d）官能团上通过密度泛函理论（DFT）计算确认了阳离子。
• Thermolysis of 4-Diazotetrahydrofuran-3-ones: Total Change of Reaction Course Compared to Photolysis
  作者：Ludmila L. Rodina、Jury J. Medvedev、Olesia S. Galkina、Valerij A. Nikolaev

  DOI：10.1002/ejoc.201400161

  日期：2014.5

  Thermolysis of 2,2,5,5-tetrasubstituted 4-diazodihydrofuran-3-ones in protic (BnOH) and aprotic (DMSO) media, in contrast to photolysis, gives rise to the formation of 2,2,4,5-substituted 3(2H)-furanones as a result of 1,2-alkyl (aryl) shift. The thermal stability of diazodihydrofuranones in these processes is determined by the nature of the substituents at the C-5 atom of the heterocyclic structure:

  2,2,5,5-四取代 4-重氮二氢呋喃-3-酮在质子 (BnOH) 和非质子 (DMSO) 介质中的热解，与光解相反，会形成 2,2,4,5-取代3(2H)-呋喃酮是 1,2-烷基（芳基）位移的结果。在这些过程中，重氮二氢呋喃酮的热稳定性取决于杂环结构 C-5 原子上取代基的性质：芳基取代基的对位上的烷基和给电子基团显着降低了重氮二氢呋喃酮的持久性，而芳基和吸电子取代基大大增加了它们的稳定性。取代的 4-重氮二氢呋喃-3-酮在 DMSO 溶液中的热解是一级反应，与在 BnOH 中的热解相比，提供更高产率的呋喃酮。
• Thermolysis and acid-catalyzed decomposition of 4-diazotetrahydrofuran-3-ones. A new efficient synthesis of tetrasubstituted dihydrofuran-3-ones
  作者：L. L. Rodina、Yu. Yu. Medvedev、P. N. Moroz、V. A. Nikolaev

  DOI：10.1134/s1070428012040252

  日期：2012.4