(E)-3-[(1S,2R,4S,5R)-2,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-2-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]-4-methylcyclopentyl]-2-methylprop-2-en-1-ol | 1114552-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-3-[(1S,2R,4S,5R)-2,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-2-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]-4-methylcyclopentyl]-2-methylprop-2-en-1-ol
• CAS: 1114552-70-3
• 化学式: C₃₁H₅₆O₅Si₂
• 分子量: 564.954
• InChiKey: QEGCNAPDSLQSDU-NGGWWVJXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.96
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-[(1S,2R,4S,5R)-2,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-2-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]-4-methylcyclopentyl]-2-methylprop-2-en-1-ol 、 甲基磺酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies toward Jatrophane Diterpenes from Euphorbia characias. Enantioselective Synthesis of (−)-15-O-Acetyl-3-O-propionyl-17-norcharaciol

  摘要：

  The enantioselective synthesis of (+)-17-norcharaciol is described. An uncatalyzed intramolecular carbonyl-ene reaction and a ring-closing metathesis were used as key C/C-connecting transformations to assemble the trans-bicyclo[10.3.0]pentadecane norditerpenoid core. We also report the evolution of our synthetic strategy toward the fully substituted characiol skeleton and the experiences from this venture.

  DOI：

  10.1021/jo802581g
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)-3-[(1S,2R,4S,5R)-2,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-2-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]-4-methylcyclopentyl]-2-methylprop-2-enoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以650 mg的产率得到(E)-3-[(1S,2R,4S,5R)-2,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-2-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]-4-methylcyclopentyl]-2-methylprop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies toward Jatrophane Diterpenes from Euphorbia characias. Enantioselective Synthesis of (−)-15-O-Acetyl-3-O-propionyl-17-norcharaciol

  摘要：

  The enantioselective synthesis of (+)-17-norcharaciol is described. An uncatalyzed intramolecular carbonyl-ene reaction and a ring-closing metathesis were used as key C/C-connecting transformations to assemble the trans-bicyclo[10.3.0]pentadecane norditerpenoid core. We also report the evolution of our synthetic strategy toward the fully substituted characiol skeleton and the experiences from this venture.

  DOI：

  10.1021/jo802581g