N-methyl-N-tosylpyrrolidinium perchlorate | 39830-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-methyl-N-tosylpyrrolidinium perchlorate
• 英文别名: 1-Methyl-1-(4-methylbenzene-1-sulfonyl)pyrrolidin-1-ium perchlorate；1-methyl-1-(4-methylphenyl)sulfonylpyrrolidin-1-ium;perchlorate
• CAS: 39830-53-0
• 化学式: C₁₂H₁₈NO₂S*ClO₄
• 分子量: 339.797
• InChiKey: LYYWXRDSZHXSGU-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.83
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-N-tosylpyrrolidinium perchlorate 、 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以56%的产率得到(S)-3-phenyl-2-((S)-1-tosylpyrrolidin-3-yl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  多肽对马来酰亚胺的肽催化立体选择性共轭加成反应

  摘要：

  三肽H - d Pro-Pro-Asn-NH 2被提出作为醛与马来酰亚胺的不对称共轭加成反应的催化剂。肽催化剂以高的立体选择性和产率促进各种醛与未保护的马来酰亚胺之间的反应。获得的产物易于衍生为相应的吡咯烷，内酰胺，内酯和类似肽的化合物。1 H NMR光谱，晶体学和计算研究提供了对H - d Pro-Pro-Asn-NH 2构象性质的了解，并揭示了肽和马来酰亚胺之间的氢键对于催化立体选择性C-C键形成的重要性。

  DOI：

  10.1002/anie.201602230

文献信息

• Peptide‐Catalyzed Stereoselective Conjugate Addition Reaction of Aldehydes to <i>C</i> ‐Substituted Maleimides
  作者：Greta Vastakaite、Claudio E. Grünenfelder、Helma Wennemers

  DOI：10.1002/chem.202200215

  日期：2022.3.28

  transformation A peptide catalyst facilitated access to succinimides and downstream heterocycles with three contiguous stereogenic centers via stereo-, chemo- and regioselective conjugate addition reaction between aldehydes and C-substituted maleimides.

  具有挑战性的转化肽催化剂通过醛和C-取代的马来酰亚胺之间的立体选择性、化学选择性和区域选择性缀合物加成反应，促进了获得具有三个连续立体中心的琥珀酰亚胺和下游杂环。
• Peptide-Catalyzed Stereoselective Conjugate Addition Reactions of Aldehydes to Maleimide
  作者：Claudio E. Grünenfelder、Jessica K. Kisunzu、Helma Wennemers

  DOI：10.1002/anie.201602230

  日期：2016.7.18

  The tripeptide H‐dPro‐Pro‐Asn‐NH2 is presented as a catalyst for asymmetric conjugate addition reactions of aldehydes to maleimide. The peptidic catalyst promotes the reaction between various aldehydes and unprotected maleimide with high stereoselectivities and yields. The obtained products were readily derivatized to the corresponding pyrrolidines, lactams, lactones, and peptide‐like compounds. 1H NMR

  三肽H - d Pro-Pro-Asn-NH 2被提出作为醛与马来酰亚胺的不对称共轭加成反应的催化剂。肽催化剂以高的立体选择性和产率促进各种醛与未保护的马来酰亚胺之间的反应。获得的产物易于衍生为相应的吡咯烷，内酰胺，内酯和类似肽的化合物。1 H NMR光谱，晶体学和计算研究提供了对H - d Pro-Pro-Asn-NH 2构象性质的了解，并揭示了肽和马来酰亚胺之间的氢键对于催化立体选择性C-C键形成的重要性。