2,3-diphenyl-9H-fluoren-9-one | 1436581-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 2,3-diphenyl-9H-fluoren-9-one
• 英文别名: 2,3-Diphenylfluoren-9-one
• CAS: 1436581-85-9
• 化学式: C₂₅H₁₆O
• 分子量: 332.401
• InChiKey: XVBKAMZUSCJSLQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-1'-hydroxy-2-phenyl-1'-styrylspiro[cyclopropane-1,2'-inden]-3'(1'H)-one 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到2,3-diphenyl-9H-fluoren-9-one
  参考文献：
  名称：

  超越Corey-Chaykovsky反应：通过不对称化及其合成异常的环丙烷。

  摘要：

  通过Corey-Chaykovsky试剂引发的意外反应，已经建立了基于去对称化的合成高度官能化的茚-螺环丙烷和环丙烷稠合的茚满的方案。将这些结构一步一步地加工成荧光素，茚三酮和萘甲酮等特有的支架。例如，腺苷-螺环丙烷的酸催化转化通过均一纳扎罗夫型环化提供芴酮，而萘甲酮通过酸催化的环丙烷开环/复古-迈克尔序列获得。

  DOI：

  10.1002/asia.201901108

文献信息

• Ring-Opening/Recyclization Cascades of Monoactivated Cyclopropanes
  作者：Uttam K. Mishra、Kaushalendra Patel、S. S. V. Ramasastry

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01056

  日期：2020.5.15

  A variety of cyclopropyl aryl ketones undergo uncatalyzed cascade ring-opening/recyclization reactions to generate indenones and fluorenones. In addition, a new strategy to access 3-hydroxyindanones possessing two contiguous stereogenic centers, one of them being an all-carbon quaternary center, was also established. During the course of the investigation, pronounced solvent, temperature, and substituent

  各种环丙基芳基酮经过未催化的级联开环/再循环反应生成茚满和芴酮。此外，还建立了一种新的访问3-羟基茚满酮的新策略，该3-羟基茚满酮具有两个连续的立体生成中心，其中一个是全碳四元中心。在研究过程中，发现了明显的溶剂，温度和取代基对产物分布的影响。
• Synthesis of Cyclopropanoids via Substrate-Based Cyclization Pathways
  作者：Uttam K. Mishra、Kaushalendra Patel、S. S. V. Ramasastry

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03537

  日期：2019.1.4

  unexpected reactions triggered by the dimethyloxosulfonium methylide led to the discovery of unconventional approaches for the synthesis of cyclopropa-fused tetralones and indeno-spirocyclopropanes. These highly functionalized structures were further elaborated in one step to privileged scaffolds such as tetralones, indenones, and fluorenones. As a whole, the results presented herein establish new diversity-oriented

  由二甲基亚甲基methyl引发的一系列意想不到的反应导致发现了用于合成环丙烷稠合的四氢萘酮和茚并螺环丙烷的非常规方法。将这些高度功能化的结构一步一步地加工成特有的支架，例如四氢萘酮，茚满和荧光酮。总体而言，本文提出的结果建立了新的面向多样性的折叠途径。
• Synthesis of 2,3-diarylfluorenones by domino ‘twofold Heck/electrocyclization/dehydrogenation’ reactions of 2,3-dibromoindenone
  作者：Omer A. Akrawi、Afsar Khan、Munawar Hussain、Hamid H. Mohammed、Alexander Villinger、Peter Langer

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.03.011

  日期：2013.6

  Domino double Heck/electrocyclization/dehydrogenation reactions of 2,3-dibromo-1H-inden-1-one with styrenes provide a convenient synthesis of 2,3-diarylfluorenones.

  2,3-二溴-1 H-茚满-1-酮与苯乙烯的多米诺双Heck /电环化/脱氢反应可方便地合成2,3-二芳基芴酮。