9-benzyl-6-[3-diazenyl-3-(ethoxycarbonyl)prop-2-enyl]purine | 1048380-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 9-benzyl-6-[3-diazenyl-3-(ethoxycarbonyl)prop-2-enyl]purine
• CAS: 1048380-87-5
• 化学式: C₁₈H₁₈N₆O₂
• 分子量: 350.38
• InChiKey: YAHJEUIFQZHEPI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  559.7±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  106.11
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  重氮乙酸乙酯 、 9-benzyl-6-vinyl-9H-purine 在 铜 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以75%的产率得到9-benzyl-6-[2-(ethoxycarbonyl)cyclopropyl]purine
  参考文献：
  名称：

  通过交叉偶联反应或环丙烷化反应合成取代的6-环丙基嘌呤碱基和核苷。

  摘要：

  报道了在位置6上带有未取代或取代的环丙基环的新型嘌呤碱基和核苷的合成。通过6-氯嘌呤与氯化环丙基锌的交叉偶联反应，可以有效地制备未取代的6-环丙基嘌呤。对6-乙烯基嘌呤用重氮乙酸乙酯进行Cu介导的环丙烷化，得到6-[[（乙氧羰基）环丙基]嘌呤，将其进一步转化为羧酸，酰胺和醇。6-环丙基嘌呤核糖核苷具有显着的细胞抑制作用，而所有取代的衍生物均无活性。

  DOI：

  10.1039/b802833h