[(2S)-2-benzhydrylpyrrolidin-1-yl]-[(2S)-pyrrolidin-2-yl]methanone | 1313587-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(2S)-2-benzhydrylpyrrolidin-1-yl]-[(2S)-pyrrolidin-2-yl]methanone
• CAS: 1313587-57-3
• 化学式: C₂₂H₂₆N₂O
• 分子量: 334.461
• InChiKey: WZEIRTTWEJCLTN-PMACEKPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基-3-甲基丁酸 、 [(2S)-2-benzhydrylpyrrolidin-1-yl]-[(2S)-pyrrolidin-2-yl]methanone 以 氘代氯仿 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  L-脯氨酸衍生物作为手性转移剂在羧酸对映体识别中的应用

  摘要：

  四脯氨酸衍生的手性受体5，6，7，8分别容易地合成从开始大号脯氨酸。手性受体的对映体识别能力用一系列羧酸按11 H NMR光谱。分别通过Job图和非线性最小二乘拟合法确定了手性化合物与客体分子的每个对映体的摩尔比和缔合常数。作业图表明主机与所有来宾形成1：1即时复合体。受体对外消旋客体的对映体表现出不同的手性识别能力。在这项研究中使用的手性受体中，脯氨酰胺6被认为是最好的手性转移试剂，对于确定手性羧酸的对映异构体过量有效。手性，2011年。©2011 Wiley‐Liss，Inc.。

  DOI：

  10.1002/chir.20948
• 作为产物：
  描述：

  (S)-benzyl 2-((S)-2-(diphenylmethyl)pyrrolidine-1-carbonyl)pyrrolidine-1-carboxylate 在 palladium 10% on activated carbon 、 环己烯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到[(2S)-2-benzhydrylpyrrolidin-1-yl]-[(2S)-pyrrolidin-2-yl]methanone
  参考文献：
  名称：

  L-脯氨酸衍生物作为手性转移剂在羧酸对映体识别中的应用

  摘要：

  四脯氨酸衍生的手性受体5，6，7，8分别容易地合成从开始大号脯氨酸。手性受体的对映体识别能力用一系列羧酸按11 H NMR光谱。分别通过Job图和非线性最小二乘拟合法确定了手性化合物与客体分子的每个对映体的摩尔比和缔合常数。作业图表明主机与所有来宾形成1：1即时复合体。受体对外消旋客体的对映体表现出不同的手性识别能力。在这项研究中使用的手性受体中，脯氨酰胺6被认为是最好的手性转移试剂，对于确定手性羧酸的对映异构体过量有效。手性，2011年。©2011 Wiley‐Liss，Inc.。

  DOI：

  10.1002/chir.20948
• 作为试剂：
  描述：

  4-甲氧基-β-硝基苯乙烯 、 丙醛 在 [(2S)-2-benzhydrylpyrrolidin-1-yl]-[(2S)-pyrrolidin-2-yl]methanone 、 S-1,1'-联-2-萘酚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以85%的产率得到(2R,3S)-3-(4-methoxyphenyl)-2-methyl-4-nitrobutanal
  参考文献：
  名称：

  Application of l-prolinamides as highly efficient organocatalysts for the asymmetric Michael addition of unmodified aldehydes to nitroalkenes

  摘要：

  The asymmetric Michael addition of aldehydes to nitroolefins was investigated using a combination of L-prolinamide derivatives and various acidic additives. (S)-1,1'-Bi-2-naphthol was found to be the most effective co-catalyst and afforded the nitroaldehyde products with excellent yields (up to 95%), enantiomeric excesses (up to 99%) and diastereoselectivity ratios (up to 99:1). (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.01.008

文献信息

• Application of L-proline derivatives as chiral shift reagents for enantiomeric recognition of carboxylic acids
  作者：Hayriye Nevin Naziroglu、Mustafa Durmaz、Selahattin Bozkurt、Abdulkadir Sirit

  DOI：10.1002/chir.20948

  日期：2011.7

  complexes with all guests. The receptors exhibited different chiral recognition abilities toward the enantiomers of racemic guests. Among the chiral receptors used in this study, prolinamide 6 was found to be the best chiral shift reagent and is effective for the determination of the enantiomeric excess of chiral carboxylic acids. Chirality, 2011. © 2011 Wiley‐Liss, Inc.

  四脯氨酸衍生的手性受体5，6，7，8分别容易地合成从开始大号脯氨酸。手性受体的对映体识别能力用一系列羧酸按11 H NMR光谱。分别通过Job图和非线性最小二乘拟合法确定了手性化合物与客体分子的每个对映体的摩尔比和缔合常数。作业图表明主机与所有来宾形成1：1即时复合体。受体对外消旋客体的对映体表现出不同的手性识别能力。在这项研究中使用的手性受体中，脯氨酰胺6被认为是最好的手性转移试剂，对于确定手性羧酸的对映异构体过量有效。手性，2011年。©2011 Wiley‐Liss，Inc.。