1-(p-Cyanophenyl)-2-phenylcyclopropan | 34176-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1-(p-Cyanophenyl)-2-phenylcyclopropan
• 英文别名: 4-(2-Phenylcyclopropyl)benzonitrile
• CAS: 34176-03-9
• 化学式: C₁₆H₁₃N
• 分子量: 219.286
• InChiKey: PURWFOYEGZNJKY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  358.6±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(p-Cyanophenyl)-2-phenylcyclopropan 、 二氧化碳 在 1,3-dicyano-5-fluoro-2,4,6-tris(diphenylamino)benzene 、 caesium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以68 %的产率得到2-(4-cyanophenyl)-4-phenylpentanedioic acid
  参考文献：
  名称：

  通过连续可见光诱导电子转移，应变 C[sbnd]C 键与 CO2 发生光催化双羧化

  摘要：

  二羧酸在聚合物工业中具有广泛的应用，可构建有价值的材料。光催化最近已成为一种有效且可持续的生成二羧酸的策略。然而，CO的光催化双羧化主要限于不饱和键，CC单键的双羧化仍然是一个挑战。在此，我们报道了应变环中CC单键与CO单元连续光诱导电子转移（ConPET）的光催化二羧化。这也是环丁烷的第一个光催化还原开环反应。值得注意的是，这种不含过渡金属的方案表现出良好的官能团耐受性、广泛的底物范围、易于扩展和易于产品衍生化。此外，二酸可以很容易地衍生为主链液晶聚酯。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2023.109138
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰肼 在 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1-(p-Cyanophenyl)-2-phenylcyclopropan
  参考文献：
  名称：

  应变碳-碳单键与 CO2 的电化学开环二羧化：轻松合成二酸并衍生成聚酯

  摘要：

  二酸是聚合物工业中用于构建有价值材料的重要单体。用CO 2对不饱和键（例如烯烃和炔烃）进行二羧化已被证明是一种很有前途的合成方法。然而，C─C 单键与 CO 2的二羧化作用很少被研究。在此，我们报道了一种新的电化学开环二羧化 C─C 单键在应变环中与 CO 2. 由取代的环丙烷和环丁烷以中等至高产率合成结构多样的戊二酸和己二酸衍生物。与氧化开环相比，这也是应变环（包括商业化环）的电还原开环反应的首次实现。对照实验表明，自由基阴离子和碳负离子可能是该反应的关键中间体。此外，该工艺具有步骤和原子经济性高、反应条件温和（1 atm，室温）、良好的化学选择性和官能团耐受性、电解质浓度低、产物易于衍生等特点。此外，

  DOI：

  10.1021/jacs.1c12071

文献信息

• Substituent Effects and the Mechanism of Gold to Alkene Benzylidene Transfer Employing a Gold Sulfonium Benzylide Complex
  作者：Mitch Rivers、Robert G. Carden、Ross A. Widenhoefer

  DOI：10.1021/acs.organomet.2c00097

  日期：2022.5.9

  sulfonium benzylide complex [(P)AuCHPh(SPh2)]+ B [3,5-CF3C6H3]4}− [P = P (t-Bu)2o-biphenyl; 1] at room temperature via the cationic two-coordinate gold benzylidene complex [(P)AuCHPh]+ (I) to form phenyclyclopropanes. The reactivity of p-substituted vinyl arenes toward I decreased with the decreasing electron donor ability of the vinyl arene (ρ = −1.49 ± 0.15), and the reactivity of aliphatic alkenes

  脂肪族和芳香族烯烃与金锍苄基络合物 [( P )AuCHPh(SPh 2 )] + B [3,5-CF 3 C 6 H 3 ] 4 } - [ P = P ( t -Bu ) 2邻联苯；1 ] 在室温下通过阳离子双配位金亚苄基配合物[( P )AuCHPh] + ( I ) 生成苯环丙烷。对位取代乙烯基芳烃对I的反应性随着乙烯基芳烃的电子供体能力降低（ρ = -1.49 ± 0.15），脂肪族烯烃对I的反应性在很大程度上取决于连接到更多取代烯烃末端的烷基数量。亚苄基向顺式和反式-β-甲基苯乙烯的转移发生，烯烃构型完全保留。亚苄基转移到乙烯基芳烃导致顺式的主要形成-环丙烷（dr = 4.1:1 至 13.9:1），而亚苄基转移至脂肪族烯烃的选择性通常较低（dr = 1.3:1 至 5.1:1）。我们所有的实验观察结果都与协调的、异步的、亲电的亚苄基转移机制一致。亚苄基转移的非对映选择性是在
• Ruthenium(I)-catalyzed cyclopropanation reactions with (trimethylsilyl)diazomethane and aryldiazomethanes
  作者：Gerhard Maas、Jürgen Seitz

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01221-7

  日期：2001.8

  The polymeric ruthenium(I) complex [Ru-2(CO)(4)(mu -OAc)(2)](n) is a Suitable catalyst for the cyclopropanation of mono-, 1,1- as well as 1,2-disubstituted, and trisubstituted alkenes with (trimethylsilyl)diazomethane, phenyl-diazomethane. and (4-cyanophenyl)diazomethane. Trisubstituted alkenes are cyclopropanated with a remarkable degree of syn-selectivity. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.