(1R,2S)-2-amino-1,2-di(1-naphthyl)ethan-1-ol | 639057-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (1R,2S)-2-amino-1,2-di(1-naphthyl)ethan-1-ol
• CAS: 639057-96-8
• 化学式: C₂₂H₁₉NO
• 分子量: 313.399
• InChiKey: HZRCUOSMOQFCQH-FCHUYYIVSA-N

物化性质

• 沸点：
  549.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.234±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.73
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  46.25
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl malonoimidate dihydrochloride 、 (1R,2S)-2-amino-1,2-di(1-naphthyl)ethan-1-ol 以 二氯甲烷 为溶剂， 以46%的产率得到2,2'-methylenebis[(4S,5R)-4,5-di(1-naphthyl)-2-oxazoline]
  参考文献：
  名称：

  用于对映选择性分子内加氢胺化/环化的 C2-对称双（恶唑啉）镧系元素催化剂

  摘要：

  [(4R,5S)-Ph(2)Box]La[N(TMS)(2)](2), [(4S,5R)-Ar 型 C(2)-对称双(恶唑啉根)镧系元素配合物(2)盒]La[N(TMS)(2)](2)，和[(4S)-Ph-5,5-Me(2)盒]La[N(TMS)(2)](2) (Box = 2,2'-双(2-恶唑啉)亚甲基；Ar = 4-叔丁基苯基，1-萘基；TMS = SiMe(3)) 作为有效对映选择性分子内加氢胺化/环化氨基烯烃和氨基二烯的预催化剂. 这些新的催化剂体系是由已知的金属前体 Ln[N(TMS)(2)](3) 或 Ln[CH(TMS)(2)](3) (Ln = La, Nd, Sm, Y, Lu) 和 1.2 当量的市售或易于制备的双（恶唑啉）配体，例如 (4R,5S)-Ph(2)BoxH、(4S,5R)-Ar(2)BoxH 和 (4S)-Ph -5,5-Me(2)BoxH。[(4S)-

  DOI：

  10.1021/ja0364672
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R)-1,2-di(naphthalen-1-yl)ethane-1,2-diol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.25h， 生成 (1R,2S)-2-amino-1,2-di(1-naphthyl)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  用于对映选择性分子内加氢胺化/环化的 C2-对称双（恶唑啉）镧系元素催化剂

  摘要：

  [(4R,5S)-Ph(2)Box]La[N(TMS)(2)](2), [(4S,5R)-Ar 型 C(2)-对称双(恶唑啉根)镧系元素配合物(2)盒]La[N(TMS)(2)](2)，和[(4S)-Ph-5,5-Me(2)盒]La[N(TMS)(2)](2) (Box = 2,2'-双(2-恶唑啉)亚甲基；Ar = 4-叔丁基苯基，1-萘基；TMS = SiMe(3)) 作为有效对映选择性分子内加氢胺化/环化氨基烯烃和氨基二烯的预催化剂. 这些新的催化剂体系是由已知的金属前体 Ln[N(TMS)(2)](3) 或 Ln[CH(TMS)(2)](3) (Ln = La, Nd, Sm, Y, Lu) 和 1.2 当量的市售或易于制备的双（恶唑啉）配体，例如 (4R,5S)-Ph(2)BoxH、(4S,5R)-Ar(2)BoxH 和 (4S)-Ph -5,5-Me(2)BoxH。[(4S)-

  DOI：

  10.1021/ja0364672

文献信息

• Iron Catalyzed Asymmetric Oxyamination of Olefins
  作者：Kevin S. Williamson、Tehshik P. Yoon

  DOI：10.1021/ja3046684

  日期：2012.8.1

  regioselective and enantioselective oxyamination of alkenes with N-sulfonyl oxaziridines is catalyzed by a novel iron(II) bis(oxazoline) complex. This process affords oxazolidine products that can be easily manipulated to yield highly enantioenriched free amino alcohols. The regioselectivity of this process is complementary to that obtained from the analogous copper(II)-catalyzed reaction. Thus, both regioisomers

  烯烃与 N-磺酰基 oxaziridines 的区域选择性和对映选择性氧化胺化由新型铁 (II) 双 (恶唑啉) 络合物催化。这个过程提供了恶唑烷产品，可以很容易地操作以产生高度对映体富集的游离氨基醇。该过程的区域选择性与从类似的铜 (II) 催化反应中获得的区域选择性互补。Thus, both regioisomers of enantioenriched 1,2-aminoalcohols can be obtained using oxaziridine-mediated oxyamination reactions, and the overall sense of regiochemistry can be controlled using the appropriate choice of inexpensive first-row transition metal catalyst