Trifluoro-methanesulfonic acid 3,3,10-trimethyl-10-(3-trimethylstannanyl-but-3-enyl)-1,5-dioxa-spiro[5.5]undec-8-en-9-yl ester | 135641-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 英文名称: Trifluoro-methanesulfonic acid 3,3,10-trimethyl-10-(3-trimethylstannanyl-but-3-enyl)-1,5-dioxa-spiro[5.5]undec-8-en-9-yl ester
• 英文别名: [3,3,10-trimethyl-10-(3-trimethylstannylbut-3-enyl)-1,5-dioxaspiro[5.5]undec-8-en-9-yl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 135641-43-9
• 化学式: C₂₀H₃₃F₃O₅SSn
• 分子量: 561.25
• InChiKey: NKBZHUUAOOTJBY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.52
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Trifluoro-methanesulfonic acid 3,3,10-trimethyl-10-(3-trimethylstannanyl-but-3-enyl)-1,5-dioxa-spiro[5.5]undec-8-en-9-yl ester 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以83%的产率得到5',5',7a-trimethyl-3-methylidenespiro[1,2,5,7-tetrahydroindene-6,2'-1,3-dioxane]
  参考文献：
  名称：

  分子内钯（0）催化的三氟甲磺酸烯醇酯和乙烯基锡烷官能团的偶联。导致双环二烯系统的新环空序列

  摘要：

  已经开发出导致有效生产结构新颖的双环二烯的新的，简洁的环化方法。如方案1中的概述所示，构成该方法的各个合成步骤涉及（a）（官能化的）羰基化合物与ε-碘-2-三甲基锡烷基-1-烯烃（17 → 21）的烷基化，（b ）将烷基atlon产物转化为相应的烯醇三氟甲磺酸盐（三氟甲磺酸酯）（21 → 22），以及（c）palladlum（0）催化的烯醇三氟甲磺酸酯-乙烯基锡烷酸酯的分子内偶联以提供二烯（22 → 23））。该方法的通用性是通过官能双环的合成（4.3.0]壬烷（证实61，62，65，66），双环[4.4.0]癸烷（63，64，67，68，71），双环[ 5.3.0]癸烷（70）和双环[5.4.0]十一烷（69）衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86462-0
• 作为产物：
  描述：

  3,3,8-Trimethyl-8-(3-trimethylstannanyl-but-3-enyl)-1,5-dioxa-spiro[5.5]undecan-9-one 、 三氟甲烷磺酰氯 生成 Trifluoro-methanesulfonic acid 3,3,10-trimethyl-10-(3-trimethylstannanyl-but-3-enyl)-1,5-dioxa-spiro[5.5]undec-8-en-9-yl ester
  参考文献：
  名称：

  PIERS, E.;FRIESEN, R. W.;KEAY, B. A., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1985, N 12, 809-810

  摘要：

  DOI：