4-chloro-N-(1-ethoxycyclopropyl)-N-methylaniline | 208176-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-chloro-N-(1-ethoxycyclopropyl)-N-methylaniline
• CAS: 208176-51-6
• 化学式: C₁₂H₁₆ClNO
• 分子量: 225.718
• InChiKey: RBSTXGYPNXVHLS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-N-(1-ethoxycyclopropyl)-N-methylaniline 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 6.42h， 生成 N-(4-氯苯基)-N-甲基亚硝酰胺
  参考文献：
  名称：

  N-烷基-N-环丙基苯胺作为N，N-二烷基芳族胺亚硝化的机理探针。

  摘要：

  已经合成了一组N-环丙基-N-烷基苯胺，并且研究了它们在0℃下与亚硝酸在乙酸水溶液中的反应。通过从氮上特异性裂解环丙基，所有化合物迅速反应以产生相应的N-烷基-N-亚硝基苯胺。所述转化不受烷基取代基（Me，Et，（i）（）Pr，Bn）的性质的影响。4-氯-N-2-苯基环丙基-N-甲基苯胺与亚硝酸反应得到4-氯-N-甲基-N-亚硝基苯胺（76％），肉桂醛（55％），3-苯基-5-羟基异恶唑啉（ 26％）和5-（N-4-氯苯基甲基氨基）-3-苯基异恶唑啉（8％）。从芳族胺氮选择性裂解环丙基和衍生自环丙烷环的产物的性质都支持涉及胺自由基阳离子形成的机理。该步骤之后是快速的环丙基开环以产生具有C中心自由基的亚胺离子，该C中心自由基与NO结合或被氧化。

  DOI：

  10.1021/jo991104z
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-N-甲基苯胺 、 1-溴-1-乙氧基环丙烷 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 65.0h， 以67%的产率得到4-chloro-N-(1-ethoxycyclopropyl)-N-methylaniline
  参考文献：
  名称：

  N-烷基-N-环丙基苯胺作为N，N-二烷基芳族胺亚硝化的机理探针。

  摘要：

  已经合成了一组N-环丙基-N-烷基苯胺，并且研究了它们在0℃下与亚硝酸在乙酸水溶液中的反应。通过从氮上特异性裂解环丙基，所有化合物迅速反应以产生相应的N-烷基-N-亚硝基苯胺。所述转化不受烷基取代基（Me，Et，（i）（）Pr，Bn）的性质的影响。4-氯-N-2-苯基环丙基-N-甲基苯胺与亚硝酸反应得到4-氯-N-甲基-N-亚硝基苯胺（76％），肉桂醛（55％），3-苯基-5-羟基异恶唑啉（ 26％）和5-（N-4-氯苯基甲基氨基）-3-苯基异恶唑啉（8％）。从芳族胺氮选择性裂解环丙基和衍生自环丙烷环的产物的性质都支持涉及胺自由基阳离子形成的机理。该步骤之后是快速的环丙基开环以产生具有C中心自由基的亚胺离子，该C中心自由基与NO结合或被氧化。

  DOI：

  10.1021/jo991104z

文献信息

• Evidence for Radical Cations in Linked Mechanisms of <i>N</i>,<i>N</i>-Dialkyl Aromatic Amine Nitration and Nitrosative Dealkylation
  作者：Richard N. Loeppky、Sukhjeet P. Singh、Saleh Elomari、Riley Hastings、Thomas E. Theiss

  DOI：10.1021/ja9732744

  日期：1998.6.1

  N,N-Dialkyl aromatic amines react rapidly with nitrous acid to competitively produce a nitrosamine and a nitro compound. The mechanism of nitro compound formation involves a reaction of an amine radical cation with NO2, while the nitrosamine is produced by two competing pathways, one of which involves N-α-CH deprotonation of a radical cation with subsequent oxidative generation of an imminium ion,

  N,N-二烷基芳香胺与亚硝酸迅速反应，竞争生成亚硝胺和硝基化合物。硝基化合物的形成机制涉及胺自由基阳离子与 NO2 的反应，而亚硝胺是通过两种竞争途径产生的，其中一种涉及自由基阳离子的 N-α-CH 去质子化，随后氧化生成亚胺离子，另一个是通过 NOH 消除亚硝铵离子 (R3N-NO+) 发生的。所有三种途径都通过 R3N-NO+ 可逆均分解为 NO 和自由基阳离子而相互关联。