benzo[b]quinolizinium-9-boronic acid bromide | 1213252-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: benzo[b]quinolizinium-9-boronic acid bromide
• 英文别名: Benzo[b]quinolizin-5-ium-9-ylboronic acid;bromide
• CAS: 1213252-68-6
• 化学式: Br*C₁₃H₁₁BNO₂
• 分子量: 303.951
• InChiKey: XMQHBPBWBVTUBM-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.74
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  44.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzo[b]quinolizinium-9-boronic acid bromide 在 双氧水 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 生成 9-hydroxybenzo[b]quinolizinium bromide
  参考文献：
  名称：

  Selective ratiometric detection of H₂O₂ in water and in living cells with boronobenzo[b]quinolizinium derivatives

  摘要：

  用硼酸苯并[b]喹啉衍生物与分析物进行定量反应，可以在水和活细胞中荧光检测H₂O₂。

  DOI：

  10.1039/c4cc02283a
• 作为产物：
  描述：

  2-(1,3-dioxolan-2-yl)-1-[4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzyl] pyridinium bromide 在 水 、 氢溴酸 作用下， 反应 4.5h， 以91%的产率得到benzo[b]quinolizinium-9-boronic acid bromide
  参考文献：
  名称：

  荧光9-芳基取代的苯并[b]喹啉鎓衍生物的合成

  摘要：

  容易得到的苯并[芳基化b ] quinolizinium -9-硼酸与碳环或杂环bromoarenes在钯催化剂的存在下[将Pd（DPPF）氯2 CH 2氯2或Pd（PPH 3）2氯2 ]给出相应的阳离子联芳基产品，产率为15-81％。所有芳基取代的苯并[ b ]喹啉鎓（rid啶鎓）衍生物在水中的最大吸收波长在409至422 nm之间，在不同溶剂中变化很小（Δλ<10 nm）。唯一的例外是9-（N，N-二甲基氨基苯基）苯并[ b由于喹啉 在阳离子生色团中强烈的供体-受体相互作用，因此显示出显着的溶剂变色行为（H 2 O：λabs  = 422 nm； MeCN：λabs  = 474 nm； CH 2 Cl 2：λabs = 507 nm）。取决于芳基取代基的供体强度，苯并[ b ]喹啉鎓衍生物在水中显示出荧光带，其长波最大值在λfl  = 452 nm（R =苯基）和529 nm（R =

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217060

文献信息

• Synthesis of 9-arylalkynyl- and 9-aryl-substituted benzo[<i>b</i>]quinolizinium derivatives by Palladium-mediated cross-coupling reactions
  作者：Siva Sankar Murthy Bandaru、Darinka Dzubiel、Heiko Ihmels、Mohebodin Karbasiyoun、Mohamed M A Mahmoud、Carola Schulzke

  DOI：10.3762/bjoc.14.161

  日期：——

  9-Arylbenzo[b]quinolizinium derivatives were prepared with base-free Suzuki-Miyaura coupling reactions between benzo[b]quinolizinium-9-trifluoroborate and selected benzenediazonium salts. In addition, the Sonogashira coupling reaction between 9-iodobenzo[b]quinolizinium and the arylalkyne derivatives yielded four novel 9-(arylethynyl)benzo[b]quinolizinium derivatives under relatively mild reaction

  通过苯并[b]喹啉鎓-9-三氟硼酸酯与选择的苯重氮盐之间的无碱Suzuki-Miyaura偶联反应制备9-芳基苯并[b]喹啉鎓衍生物。另外，在相对温和的反应条件下9-碘苯并[b]喹啉鎓与芳基炔烃衍生物之间的Sonogashira偶联反应产生了四个新颖的​​9-（芳基乙炔基）苯并[b]喹啉鎓衍生物。9-（N，N-二甲基氨基苯基乙炔基）苯并[b]喹啉鎓仅非常弱地发射，但是在质子化时发射强度增加> 200倍，因此该衍生物可用作pH敏感的发光探针。
• Fluorimetric detection of Mg2+ and DNA with 9-(alkoxyphenyl)benzo[b]quinolizinium derivatives
  作者：Maoqun Tian、Heiko Ihmels、Shite Ye

  DOI：10.1039/c2ob06948b

  日期：——

  solutions. In contrast, the viscosity of the medium does not influence the emission properties of the parent phenyl-substituted benzo[b]quinolizinium 2e and of the p-methoxyphenyl-substituted derivative 2d. Based on these observations it is concluded that the excited-state deactivation in 2a–c is mainly due to the rotation of the m-alkoxy group about the Car–O bond. The interaction of 2a–c with DNA or Mg2+

  提出了一种苯并[ b ]喹啉鎓-苯并-15-冠-5醚共轭物2a，它能够通过显着的光效应进行荧光检测Mg 2+和DNA，并且随着不同分析物的发射波长的变化（ Mg 2+：495nm； DNA：550nm。在不同粘度的介质中，通过稳态荧光光谱研究了2a的激发态失活机理，并与甲氧基苯基取代的苯并[ b ]喹啉鎓2b（m，p -diOMe），2c（m -OMe）和2d（p -OMe）作为参考化合物。化合物2a-c中，它们共享的米-烷氧基苯基取代基作为共同的特点，具有低的发射量子产率（Φ ˚F <10 -2，在水中），但表现出它们的荧光强度的粘性甘油溶液一个显著增加。相反，介质的粘度不影响母体苯基取代的苯并[ b ]喹啉鎓2e和对甲氧基苯基取代的衍生物2d的发射性质。基于这些观察，得出的结论是2a–c中的激发态失活主要是由于所述的旋转米关于C -烷氧基芳-O键。分光光度滴定法和CD光谱法研究了2a–c与DNA或Mg
• 9-Nitrobenzo[<i>b</i>]quinolizinium as a fluorogenic probe for the detection of nitroreductase <i>in vitro</i> and in <i>Escherichia coli</i>
  作者：Peter Jonas Wickhorst、Heiko Ihmels、Melanie Marianne Lammert-Baumgartner、Mareike Müller、Holger Schönherr

  DOI：10.1039/d1nj05230f

  日期：——

  The non-fluorescent 9-nitrobenzo[b]quinolizinium is readily reduced by nitroreductase to a fluorescent reaction product. The resulting light-up effect enables the selective detection of nitroreductase activity in vitro and in Escherichia coli bacterial cultures.

  无荧光的 9-硝基苯并[ b ]喹啉鎓很容易被硝基还原酶还原成荧光反应产物。由此产生的点亮效应能够在体外和大肠杆菌细菌培养物中选择性检测硝基还原酶活性。
• Synthesis of fluorosolvatochromic phenanthrenyl-substituted benzoquinolizinium derivatives
  作者：Phil M. Pithan、Katja Schwan、Heiko Ihmels

  DOI：10.24820/ark.5550190.p011.298

  日期：——