(7S,9E,11S,12R,13S,14R,15R,16R,17S,18S,19E,21Z)-13-acetyloxy-15,17,27,29-tetrahydroxy-26-[(3-imidazol-1-ylpropylazaniumyl)methyl]-11-methoxy-3,7,12,14,16,18,22-heptamethyl-6,23-dioxo-8,30-dioxa-24-azatetracyclo[23.3.1.14,7.05,28]triaconta-1(29),2,4,9,19,21,25,27-octaen-2-olate | 1332223-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酰胺类
• 英文名称: (7S,9E,11S,12R,13S,14R,15R,16R,17S,18S,19E,21Z)-13-acetyloxy-15,17,27,29-tetrahydroxy-26-[(3-imidazol-1-ylpropylazaniumyl)methyl]-11-methoxy-3,7,12,14,16,18,22-heptamethyl-6,23-dioxo-8,30-dioxa-24-azatetracyclo[23.3.1.14,7.05,28]triaconta-1(29),2,4,9,19,21,25,27-octaen-2-olate
• CAS: 1332223-35-4
• 化学式: C₄₄H₅₈N₄O₁₂
• 分子量: 834.964
• InChiKey: NRTBDMYKSOZVJL-UTXRYQEZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  60
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  231
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  利福平 在 盐酸 、 水 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 96.67h， 生成 (7S,9E,11S,12R,13S,14R,15R,16R,17S,18S,19E,21Z)-13-acetyloxy-15,17,27,29-tetrahydroxy-26-[(3-imidazol-1-ylpropylazaniumyl)methyl]-11-methoxy-3,7,12,14,16,18,22-heptamethyl-6,23-dioxo-8,30-dioxa-24-azatetracyclo[23.3.1.14,7.05,28]triaconta-1(29),2,4,9,19,21,25,27-octaen-2-olate
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular proton transfer impact on antibacterial properties of ansamycin antibiotic rifampicin and its new amino analogues

  摘要：

  多核核磁共振和晶体学研究表明，利福平（1）及其类似物 2-9 中存在分子内质子转移，并形成了齐聚物。对 1-9 的生物测试以及配体与蛋白质相互作用的分析表明了质子化位点与极高抗菌活性之间的关系。

  DOI：

  10.1039/c2ob00008c

文献信息

• Structure and evaluation of antibacterial and antitubercular properties of new basic and heterocyclic 3-formylrifamycin SV derivatives obtained via ‘click chemistry’ approach
  作者：Krystian Pyta、Katarzyna Klich、Joanna Domagalska、Piotr Przybylski

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.07.066

  日期：2014.9

  time because of the high volatility of substrates, an unexpected intramolecular condensation with the formation of 3,4-dihydrobenzo[g]quinazoline heterocyclic system took place. Structures of new derivatives in solution were determined using one- and two-dimensional NMR methods and FT-IR spectroscopy. Computational DFT and PM6 methods were employed to correlate their conformation and acid–base properties

  通过以下方法合成了34种新的3-甲酰基利福霉素SV衍生物还原烷基化和铜（I）催化的叠氮化物-炔烃环加成反应。根据获得的结果，“点击化学”可以成功地用于修饰结构复杂的抗生素（如利福霉素），并形成所需的1,2,3-三唑产物。但是，由于底物的高挥发性，当3-甲酰基利福霉素SV衍生物上的叠氮化物-炔烃环加成需要更高的催化剂用量，更低的温度和更长的反应时间时，会发生意外的分子内缩合并形成3,4-二氢苯并[g]喹唑啉发生了杂环系统。使用一维和二维NMR方法和FT-IR光谱法确定溶液中新衍生物的结构。使用计算DFT和PM6方法将它们的构象和酸碱性质与生物活性相关联，并建立了新化合物的SAR。新合成利福霉素的微生物学，理化性质（logP，溶解度）和结构研究表明，由于存在较高的抗菌活性（MIC 〜0.01 nmol / mL）和抗结核菌（MIC 〜0.006 nmol / mL），因此具有刚性和碱性需要在C