(3S,4R,5R)-tert-butyl 4,5-bis(benzyloxy)-3-hydroxy-3-(hydroxymethyl)piperidine-1-carboxylate | 1369810-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (3S,4R,5R)-tert-butyl 4,5-bis(benzyloxy)-3-hydroxy-3-(hydroxymethyl)piperidine-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (3S,4R,5R)-3-hydroxy-3-(hydroxymethyl)-4,5-bis(phenylmethoxy)piperidine-1-carboxylate
• CAS: 1369810-78-5
• 化学式: C₂₅H₃₃NO₆
• 分子量: 443.54
• InChiKey: HYCPTPBDCAZTMN-RQTOMXEWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  88.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R,5R)-tert-butyl 4,5-bis(benzyloxy)-3-hydroxy-3-(hydroxymethyl)piperidine-1-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (3S,4R,5R)-tert-butyl 3-acetoxy-4,5-bis(benzyloxy)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2- C-羟甲基糖的Aza-Claisen重排是合成异黄酮和相关生物学上重要的氮杂糖的通用策略†

  摘要：

  通过实施2- C-羟甲基糖的氮杂-克莱森重排作为关键步骤，已经实现了异黄酮的合成。上述重排也已用于合成生物学上重要的多羟基哌啶骨架，例如异半乳糖胺，对-异半乳糖胺及其类似物和一些其他的作为糖苷酶抑制剂的氮杂糖。

  DOI：

  10.1039/c2ob06851f
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-2,3-bis(benzyloxy)-4-((tert-butoxycarbonylamino)methyl)pent-4-enyl methanesulfonate 在 四氧化锇 、 potassium tert-butylate 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (3S,4R,5R)-tert-butyl 4,5-bis(benzyloxy)-3-hydroxy-3-(hydroxymethyl)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2- C-羟甲基糖的Aza-Claisen重排是合成异黄酮和相关生物学上重要的氮杂糖的通用策略†

  摘要：

  通过实施2- C-羟甲基糖的氮杂-克莱森重排作为关键步骤，已经实现了异黄酮的合成。上述重排也已用于合成生物学上重要的多羟基哌啶骨架，例如异半乳糖胺，对-异半乳糖胺及其类似物和一些其他的作为糖苷酶抑制剂的氮杂糖。

  DOI：

  10.1039/c2ob06851f

文献信息

• Aza-Claisen rearrangement of 2-C-hydroxymethyl glycals as a versatile strategy towards synthesis of isofagomine and related biologically important azasugars
  作者：Y. Suman Reddy、Pavan K. Kancharla、Rashmi Roy、Yashwant D. Vankar

  DOI：10.1039/c2ob06851f

  日期：——

  Synthesis of isofagomine has been achieved by implementation of aza-Claisen rearrangement of 2-C-hydroxymethyl glycals as a key step. The above rearrangement has also been utilized in the synthesis of biologically important polyhydroxylated piperidine frameworks such as isogalactofagomine, ent-isogalactofagomine and their analogues and some other azasugars as glycosidase inhibitors.

  通过实施2- C-羟甲基糖的氮杂-克莱森重排作为关键步骤，已经实现了异黄酮的合成。上述重排也已用于合成生物学上重要的多羟基哌啶骨架，例如异半乳糖胺，对-异半乳糖胺及其类似物和一些其他的作为糖苷酶抑制剂的氮杂糖。