2-mercapto-3-(p-tolyl)-6-nitro-4-oxoquinazoline | 123524-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-mercapto-3-(p-tolyl)-6-nitro-4-oxoquinazoline
• 英文别名: 2-mercapto-6-nitro-3-(4-methyl-phenyl)quinazolin-4(3H)-one；3-(4-methylphenyl)-6-nitro-2-sulfanylidene-1H-quinazolin-4-one
• CAS: 123524-73-2
• 化学式: C₁₅H₁₁N₃O₃S
• 分子量: 313.337
• InChiKey: ASVFMYRWPQVLSF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.89
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  78.03
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-mercapto-3-(p-tolyl)-6-nitro-4-oxoquinazoline 在 tin(II) chloride dihdyrate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-(2-(methyl-thio)-4-oxo-3-(4-methyl-phenyl)-3,4-dihydroquinazolin-6-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  一些新的6-取代的酰胺基，偶氮基或硫脲基-喹唑啉-4（3H）-的合成，抗肿瘤测试和分子建模研究。

  摘要：

  合成了一系列新的6-取代的酰胺基，偶氮基或硫脲基-喹唑啉-4（3H）-1，并测试了它们的体外抗肿瘤活性。与甲氨蝶呤（1，IC50 19.26μM）相比，化合物21、53和60表现出广谱抗肿瘤活性，平均IC50值分别为6.7、7.6和9.1μM。为了揭示抗肿瘤效力的机制，进行了细胞周期分析和DHFR抑制。化合物59和61分别通过Pre-G1细胞凋亡在Hela（IC50 10.6μM）和HCT-116（IC50 15.5μM）细胞系中诱导细胞毒性，从而抑制了G2-M期的细胞生长。化合物29、33、59和61在DH50抑制力分别为IC50 0.2、0.2、0.3和0.3μM。活性DHFR抑制剂表现出对氨基酸残基Thr56，Ser59和Ser118的高亲和力结合。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.102923
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯基硫脲 、 2-(乙酰氨基)-5-硝基苯甲酸 反应 2.0h， 以60%的产率得到2-mercapto-3-(p-tolyl)-6-nitro-4-oxoquinazoline
  参考文献：
  名称：

  Naik, N. M.; Desai, K. R., Journal of the Indian Chemical Society, 1989, vol. 66, p. 35 - 36

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis, in vivo anti-inflammatory, COX-1/COX-2 and 5-LOX inhibitory activities of new 2,3,4-trisubstituted thiophene derivatives
  作者：Nermeen A. Qandeel、Ashraf K. El-Damasy、Maha H. Sharawy、Said M. Bayomi、Nadia S. El-Gohary

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.103890

  日期：2020.9

  highest selectivity towards COX-2 (IC50 = 5.45 μM) with selectivity index value of 8.37 being comparable to celecoxib. In addition, 5b showed reasonable in vivo anti-inflammatory activity compared to celecoxib. Moreover, it showed acceptable 5-LOX inhibitory activity (IC50 = 4.33 μM) compared to NDGA (IC50 = 2.46 μM). Molecular modeling study was conducted to study the postulated binding of compound 5b

  合成了一系列新的噻吩衍生物（36种化合物），并使用角叉菜胶诱导的爪水肿模型评估了它们的体内抗炎活性。进一步评估了活性最高的化合物5b，11b，14c，18c，19c和20d的双重COX-2和5-LOX抑制活性。在体外和体内测定的结果表明，ñ - （4-（4-氯苯基）-3-氰基噻吩-2-基）-2- morpholinoacetamide（5B）具有朝向COX-2（IC选择性最高50= 5.45μM），选择性指数值为8.37，与塞来昔布相当。另外，与塞来昔布相比，5b显示出合理的体内抗炎活性。此外，与NDGA（IC 50 = 2.46μM）相比，它显示出可接受的5-LOX抑制活性（IC 50 = 4.33μM ）。进行了分子建模研究，以研究假定的化合物5b结合至COX-2和5-LOX的活性位点，表明其分别与celecoxib和NDGA相似地结合。总体而言，吗啉代乙酰胺噻吩5b可以用作进一步开发新型有效的双重COX-2
• NAIK, N. M.;DESAI, K. R., J. INDIAN CHEM. SOC., 66,(1989) N, C. 35-36
  作者：NAIK, N. M.、DESAI, K. R.

  DOI：——

  日期：——