(2S,3S,5R)-5-(benzyloxy)-2-(naphthalen-2-ylmethoxy)-6-oxohexan-3-yl benzoate | 1353039-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (2S,3S,5R)-5-(benzyloxy)-2-(naphthalen-2-ylmethoxy)-6-oxohexan-3-yl benzoate
• 英文别名: [(2S,3S,5R)-2-(naphthalen-2-ylmethoxy)-6-oxo-5-phenylmethoxyhexan-3-yl] benzoate
• CAS: 1353039-35-6
• 化学式: C₃₁H₃₀O₅
• 分子量: 482.576
• InChiKey: CDMLEHWWSHNJJH-GSEMILKTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,5R)-5-(benzyloxy)-2-(naphthalen-2-ylmethoxy)-6-oxohexan-3-yl benzoate 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以94%的产率得到4-O-benzoyl-2-O-benzyl-3,6-dideoxy-L-talopyranose
  参考文献：
  名称：

  从头L-可立糖的合成和L-Rhodinose积木

  摘要：

  的发散，实用，高效的从头完全官能化的合成升-colitose（3,6-二脱氧升半乳糖），2-外延-colitose（3,6-二脱氧升-talose）和升-rhodinose（使用廉价的，可商购的（S）-乳酸乙酯作为起始原料，已经获得了2,3,6-三甲氧基-1-半乳糖）结构单元。路线围绕非对映选择性Cram螯合的烯丙基化，提供了常见的均烯醇中间体。最终，这种常见中间体的氧化导致了三种单糖结构单元的合成。

  DOI：

  10.1021/jo201883k
• 作为产物：
  描述：

  (S)-ethyl 2-(naphthalen-2-ylmethoxy)propanoate 在 吡啶 、 四氧化锇 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四氯化锡 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 copper(II) sulfate 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 8.17h， 生成 (2S,3S,5R)-5-(benzyloxy)-2-(naphthalen-2-ylmethoxy)-6-oxohexan-3-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  从头L-可立糖的合成和L-Rhodinose积木

  摘要：

  的发散，实用，高效的从头完全官能化的合成升-colitose（3,6-二脱氧升半乳糖），2-外延-colitose（3,6-二脱氧升-talose）和升-rhodinose（使用廉价的，可商购的（S）-乳酸乙酯作为起始原料，已经获得了2,3,6-三甲氧基-1-半乳糖）结构单元。路线围绕非对映选择性Cram螯合的烯丙基化，提供了常见的均烯醇中间体。最终，这种常见中间体的氧化导致了三种单糖结构单元的合成。

  DOI：

  10.1021/jo201883k

文献信息

• <i>De Novo</i> Synthesis of <scp>l</scp>-Colitose and <scp>l</scp>-Rhodinose Building Blocks
  作者：Oliviana Calin、Rajan Pragani、Peter H. Seeberger

  DOI：10.1021/jo201883k

  日期：2012.1.20

  A divergent, practical, and efficient de novo synthesis of fully functionalized l-colitose (3,6-dideoxy-l-galactose), 2-epi-colitose (3,6-dideoxy-l-talose), and l-rhodinose (2,3,6-trideoxy-l-galactose) building blocks has been achieved using inexpensive, commercially available (S)-ethyl lactate as the starting material. The routes center around a diastereoselective Cram-chelated allylation that provides

  的发散，实用，高效的从头完全官能化的合成升-colitose（3,6-二脱氧升半乳糖），2-外延-colitose（3,6-二脱氧升-talose）和升-rhodinose（使用廉价的，可商购的（S）-乳酸乙酯作为起始原料，已经获得了2,3,6-三甲氧基-1-半乳糖）结构单元。路线围绕非对映选择性Cram螯合的烯丙基化，提供了常见的均烯醇中间体。最终，这种常见中间体的氧化导致了三种单糖结构单元的合成。