7-Hydroxy-2,5,14-triazatetracyclo[13.4.0.02,6.08,13]nonadeca-1(19),3,5,8(13),15,17-hexaen-9-one | 1252799-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 7-Hydroxy-2,5,14-triazatetracyclo[13.4.0.02,6.08,13]nonadeca-1(19),3,5,8(13),15,17-hexaen-9-one
• CAS: 1252799-02-2
• 化学式: C₁₆H₁₅N₃O₂
• 分子量: 281.314
• InChiKey: COLQADSSPVUGOL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-{hydroxy[1-(2-nitrophenyl)-1H-imidazol-2-yl]methyl}cyclohex-2-en-1-one 在 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 反应 0.33h， 以70%的产率得到7-Hydroxy-2,5,14-triazatetracyclo[13.4.0.02,6.08,13]nonadeca-1(19),3,5,8(13),15,17-hexaen-9-one
  参考文献：
  名称：

  快速合成咪唑和吡咯稠合的苯二氮卓类药物

  摘要：

  描述了通过 Morita-Baylis-Hillman 反应从 1-(2-硝基苯基)-1H-咪唑-2-甲醛合成咪唑稠合苯并二氮嗪的直接策略，然后进行还原性分子内环化。或者，该底物与膦酰基乙酸三乙酯的 Horner-Wadsworth-Emmons 反应产生 (E)-3-(1-(2-硝基苯基)-1H-咪唑-2-基)丙烯酸乙酯，其在顺序还原、皂化和酰胺偶联后提供咪唑稠合的二氮唑酮。另一方面，1-(2-硝基苯基)-1H-吡咯-2-甲醛未能进行 Morita-Baylis-Hillman 反应，但成功生成 (E)-乙基 3-(1-(2-硝基苯基)-1H -pyrrol-2-yl) 丙烯酸酯通过 Horner-Wadsworth-Emmons 反应，通过与咪唑类似的一系列反应，以良好的收率产生吡咯稠合的重氮酮。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000355