(1S,3R)-methyl-2-benzyl-1-(3-diazo-4-methoxy-2,4-dioxobutyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate | 1355163-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: (1S,3R)-methyl-2-benzyl-1-(3-diazo-4-methoxy-2,4-dioxobutyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate
• 英文别名: methyl (1S,3R)-2-benzyl-1-(3-diazo-4-methoxy-2,4-dioxobutyl)-1,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate
• CAS: 1355163-09-5
• 化学式: C₂₅H₂₄N₄O₅
• 分子量: 460.489
• InChiKey: ZGLWPAWVBCAQDU-VQTJNVASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3R)-methyl-2-benzyl-1-(3-diazo-4-methoxy-2,4-dioxobutyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate 在 rhodium(II) acetate dimer 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到(R,E)-methyl-2-benzyl-1-(4-methoxy-2,4-dioxobutylidene)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸介导的烯胺酮环化。快速有效地获得马钱子生物碱的四环骨架

  摘要：

  其允许四环核心的快速施工高效的非对映选择性方法的开发17所述的马钱子-白坚木属生物碱进行说明。以高产率合成的烯胺酮16已在布朗斯台德酸的影响下环化，以提供旋光形式的马钱子生物碱的核心四环骨架17或替代 β-酮酯四氢-β-咔啉 (THBC) 单元18，通过改变酸的当量和摩尔浓度。尝试利用18形成以严格胺为代表的 akuammiline 相关生物碱的 C(7)–C(16) 键 ( 22)，使用金属卡宾化学，也被描述。

  DOI：

  10.1021/np200759h
• 作为产物：
  描述：

  (R,E)-methyl-5-((3-(1H-indol-3-yl)-1-methoxy-1-oxo-propan-2-yl)(benzyl)amino)-3-oxopent-4-enoate 在 甲烷磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 (1S,3R)-methyl-2-benzyl-1-(3-diazo-4-methoxy-2,4-dioxobutyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸介导的烯胺酮环化。快速有效地获得马钱子生物碱的四环骨架

  摘要：

  其允许四环核心的快速施工高效的非对映选择性方法的开发17所述的马钱子-白坚木属生物碱进行说明。以高产率合成的烯胺酮16已在布朗斯台德酸的影响下环化，以提供旋光形式的马钱子生物碱的核心四环骨架17或替代 β-酮酯四氢-β-咔啉 (THBC) 单元18，通过改变酸的当量和摩尔浓度。尝试利用18形成以严格胺为代表的 akuammiline 相关生物碱的 C(7)–C(16) 键 ( 22)，使用金属卡宾化学，也被描述。

  DOI：

  10.1021/np200759h