(1S,3R)-methyl-2-benzyl-1-(4-methoxy-2,4-dioxobutyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate | 1355163-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: (1S,3R)-methyl-2-benzyl-1-(4-methoxy-2,4-dioxobutyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate
• 英文别名: methyl (1S,3R)-2-benzyl-1-(4-methoxy-2,4-dioxobutyl)-1,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate
• CAS: 1355163-08-4
• 化学式: C₂₅H₂₆N₂O₅
• 分子量: 434.492
• InChiKey: PPQAKADNMRSLTC-FCHUYYIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  88.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3R)-methyl-2-benzyl-1-(4-methoxy-2,4-dioxobutyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate 在 三乙胺 、 甲烷磺酰基叠氮化物 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.25h， 以83%的产率得到(1S,3R)-methyl-2-benzyl-1-(3-diazo-4-methoxy-2,4-dioxobutyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸介导的烯胺酮环化。快速有效地获得马钱子生物碱的四环骨架

  摘要：

  其允许四环核心的快速施工高效的非对映选择性方法的开发17所述的马钱子-白坚木属生物碱进行说明。以高产率合成的烯胺酮16已在布朗斯台德酸的影响下环化，以提供旋光形式的马钱子生物碱的核心四环骨架17或替代 β-酮酯四氢-β-咔啉 (THBC) 单元18，通过改变酸的当量和摩尔浓度。尝试利用18形成以严格胺为代表的 akuammiline 相关生物碱的 C(7)–C(16) 键 ( 22)，使用金属卡宾化学，也被描述。

  DOI：

  10.1021/np200759h
• 作为产物：
  描述：

  (R,E)-methyl-5-((3-(1H-indol-3-yl)-1-methoxy-1-oxo-propan-2-yl)(benzyl)amino)-3-oxopent-4-enoate 在 甲烷磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以86%的产率得到(1S,3R)-methyl-2-benzyl-1-(4-methoxy-2,4-dioxobutyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸介导的烯胺酮环化。快速有效地获得马钱子生物碱的四环骨架

  摘要：

  其允许四环核心的快速施工高效的非对映选择性方法的开发17所述的马钱子-白坚木属生物碱进行说明。以高产率合成的烯胺酮16已在布朗斯台德酸的影响下环化，以提供旋光形式的马钱子生物碱的核心四环骨架17或替代 β-酮酯四氢-β-咔啉 (THBC) 单元18，通过改变酸的当量和摩尔浓度。尝试利用18形成以严格胺为代表的 akuammiline 相关生物碱的 C(7)–C(16) 键 ( 22)，使用金属卡宾化学，也被描述。

  DOI：

  10.1021/np200759h

文献信息

• Brønsted Acid Mediated Cyclization of Enaminones. Rapid and Efficient Access to the Tetracyclic Framework of the <i>Strychnos</i> Alkaloids
  作者：Rahul V. Edwankar、Chitra R. Edwankar、Ojas A. Namjoshi、Jeffrey R. Deschamps、James M. Cook

  DOI：10.1021/np200759h

  日期：2012.2.24

  ma alkaloids is described. Enaminone 16, synthesized in high yield, has been cyclized under the influence of a Brønsted acid to provide the core tetracyclic framework 17 of the Strychnos alkaloids in optically active form or alternatively to the β-ketoester tetrahydro-β-carboline (THBC) unit 18, by varying the equivalents of acid and the molar concentration. Attempts to utilize 18 to form the C(7)–C(16)

  其允许四环核心的快速施工高效的非对映选择性方法的开发17所述的马钱子-白坚木属生物碱进行说明。以高产率合成的烯胺酮16已在布朗斯台德酸的影响下环化，以提供旋光形式的马钱子生物碱的核心四环骨架17或替代 β-酮酯四氢-β-咔啉 (THBC) 单元18，通过改变酸的当量和摩尔浓度。尝试利用18形成以严格胺为代表的 akuammiline 相关生物碱的 C(7)–C(16) 键 ( 22)，使用金属卡宾化学，也被描述。