(5R,10aS)-5-ethenyl-7,8-dimethoxy-1,5,10,10a-tetrahydro-[1,3]oxazolo[3,4-b]isoquinolin-3-one | 1373614-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: (5R,10aS)-5-ethenyl-7,8-dimethoxy-1,5,10,10a-tetrahydro-[1,3]oxazolo[3,4-b]isoquinolin-3-one
• CAS: 1373614-11-9
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₄
• 分子量: 275.304
• InChiKey: OQFHICJXRDMICU-CMPLNLGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-(3,4-二甲氧基苄基)恶唑烷-2-酮 在 trifluoromethanesulfonyloxy(triphenylphosphine)gold(I) 、 potassium tert-butylate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.08h， 生成 (5R,10aS)-5-ethenyl-7,8-dimethoxy-1,5,10,10a-tetrahydro-[1,3]oxazolo[3,4-b]isoquinolin-3-one
  参考文献：
  名称：

  An Au(I)-Catalysed Allenamide Cyclisation Giving Access to an α-Vinyl-Substituted Tetrahydroisoquinoline Building Block

  摘要：

  在 Au（I）催化下实现了对映体不纯烯酰胺的分子内加氢反应，从而获得了关键的δ-乙烯基取代的四氢异喹啉。此外，该反应还具有极高的产率和非对映选择性。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290335

文献信息

• An Au(I)-Catalysed Allenamide Cyclisation Giving Access to an α-Vinyl-Substituted Tetrahydroisoquinoline Building Block
  作者：Marc Kimber、Sanjitpal Singh、Mark Elsegood

  DOI：10.1055/s-0031-1290335

  日期：2012.3

  An Au(I)-catalysed intramolecular hydroarylation of an enantiopure allenamide has been achieved and has given access to a key α-vinyl-substititued tetrahydroisoquinoline. Additionally this has been accomplished in very high yield and high diastereoselectivity.

  在 Au（I）催化下实现了对映体不纯烯酰胺的分子内加氢反应，从而获得了关键的δ-乙烯基取代的四氢异喹啉。此外，该反应还具有极高的产率和非对映选择性。