(1R,2R,5R)-1,8,8-trimethyl-2-(4-propan-2-ylanilino)bicyclo[3.2.1]octan-3-one | 1373283-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2R,5R)-1,8,8-trimethyl-2-(4-propan-2-ylanilino)bicyclo[3.2.1]octan-3-one
• CAS: 1373283-15-8
• 化学式: C₂₀H₂₉NO
• 分子量: 299.456
• InChiKey: HUWSOIGNQVMNSC-BPAFIMBUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-异丙基苯胺 、 (1R,2S,4R)-2-hydroxy-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptane-2-carbaldehyde 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到(1R,2R,5R)-1,8,8-trimethyl-2-(4-propan-2-ylanilino)bicyclo[3.2.1]octan-3-one
  参考文献：
  名称：

  甲酰基[2.2.1]双环甲醇与对位取代的苯胺的缩合环扩环反应：在制备[3.2.1]双环N-芳基1,2,3-氧杂噻唑烷-2-氧化物试剂中的应用

  摘要：

  樟脑来源的内甲酰基[2.2.1]双环甲醇和樟脑来源的外甲酰基[2.2.1]双环甲醇与母体和对位取代的苯胺的单独反应给出了区域和立体特异性相应的[3.2.1] ]双环（对位取代）苯基氨基酮。讨论了每个反应的机理。一些樟脑衍生的[3.2.1]双环氨基酮被还原为[3.2.1]双环（对位取代）苯基氨基醇，然后用甲磺酰氯处理，得到[3.2.1]双环N-苯基/芳基1,2,3-氧杂噻唑烷-2-氧化物药剂。还讨论了该最终反应的机理。

  DOI：

  10.1002/jccs.201100517

文献信息

• Condensation-ring Expansion Reaction of Formyl[2.2.1]bicyclic Carbinols with Para-substituted Phenyl Amines: Application to the Preparation of [3.2.1]bicyclic N-aryl-1,2,3-oxathiazolidine-2-oxide Agents
  作者：Te-Fang Yang、Li-Hsun Chen、Li-Ta Kao、Chih-Hsiang Chuang、Yong-Yen Chen

  DOI：10.1002/jccs.201100517

  日期：2012.3

  Individual reaction of camphene‐derived endo‐formyl[2.2.1]bicyclic carbinol and that of camphor‐derived exo‐formyl[2.2.1]bicyclic carbinol with parent and para‐substituted phenyl amines gave regio‐ and stereospecific corresponding [3.2.1]bicyclic (para‐substituted) phenyl amino ketones. Mechanism of each reaction was discussed. Some camphor‐derived [3.2.1]bicyclic amino ketones were reduced to [3.2.1]bicyclic

  樟脑来源的内甲酰基[2.2.1]双环甲醇和樟脑来源的外甲酰基[2.2.1]双环甲醇与母体和对位取代的苯胺的单独反应给出了区域和立体特异性相应的[3.2.1] ]双环（对位取代）苯基氨基酮。讨论了每个反应的机理。一些樟脑衍生的[3.2.1]双环氨基酮被还原为[3.2.1]双环（对位取代）苯基氨基醇，然后用甲磺酰氯处理，得到[3.2.1]双环N-苯基/芳基1,2,3-氧杂噻唑烷-2-氧化物药剂。还讨论了该最终反应的机理。