(3S)-3-[2-(tert-butyldiphenylsiloxy)ethyl]-7-(ethoxymethoxy)-10-hydroxy-9-isopropoxy-3,4-dihydro-1H-naphtho[2,3-c]pyran-1-one | 1372713-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: (3S)-3-[2-(tert-butyldiphenylsiloxy)ethyl]-7-(ethoxymethoxy)-10-hydroxy-9-isopropoxy-3,4-dihydro-1H-naphtho[2,3-c]pyran-1-one
• 英文别名: (3S)-3-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]-7-(ethoxymethoxy)-10-hydroxy-9-propan-2-yloxy-3,4-dihydrobenzo[g]isochromen-1-one
• CAS: 1372713-58-0
• 化学式: C₃₇H₄₄O₇Si
• 分子量: 628.838
• InChiKey: PWCDUQSXTAIXSO-MUUNZHRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.75
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-3-[2-(tert-butyldiphenylsiloxy)ethyl]-7-(ethoxymethoxy)-10-hydroxy-9-isopropoxy-3,4-dihydro-1H-naphtho[2,3-c]pyran-1-one 在 丙烷-1-硫醇 、 potassium carbonate 、 zinc dibromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (3S)-3-[2-(tert-butyldiphenylsiloxy)ethyl]-7-hydroxy-9-isopropoxy-10-methoxy-3,4-dihydro-1H-naphtho[2,3-c]pyran-1-one
  参考文献：
  名称：

  (-)-绿色毒素的第二代合成

  摘要：

  Viriditoxin 是一种从Aspergillus viridinutans 中分离出来的次级代谢物，已被证明可以抑制 FtsZ，FtsZ 是真核微管蛋白的细菌同源物。描述了这种复杂天然产物的流线型、可扩展和高度非对映选择性合成。主要进展包括更有效地合成必需的不饱和吡喃酮、可扩展组装萘并吡喃酮单体以及改善联芳偶联反应中的非对映选择性。此外，我们公开了由 RCM 反应留下的痕量金属导致的偶然的钌催化阴离子二聚化。 天然产物 - 不对称合成 - 抗生素 - 阻转异构 - 联芳基化合物

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289651
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-(tert-butyldiphenylsiloxy)hex-5-en-3-yl acrylate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 正丁基锂 、 二异丙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 50.5h， 生成 (3S)-3-[2-(tert-butyldiphenylsiloxy)ethyl]-7-(ethoxymethoxy)-10-hydroxy-9-isopropoxy-3,4-dihydro-1H-naphtho[2,3-c]pyran-1-one
  参考文献：
  名称：

  (-)-绿色毒素的第二代合成

  摘要：

  Viriditoxin 是一种从Aspergillus viridinutans 中分离出来的次级代谢物，已被证明可以抑制 FtsZ，FtsZ 是真核微管蛋白的细菌同源物。描述了这种复杂天然产物的流线型、可扩展和高度非对映选择性合成。主要进展包括更有效地合成必需的不饱和吡喃酮、可扩展组装萘并吡喃酮单体以及改善联芳偶联反应中的非对映选择性。此外，我们公开了由 RCM 反应留下的痕量金属导致的偶然的钌催化阴离子二聚化。 天然产物 - 不对称合成 - 抗生素 - 阻转异构 - 联芳基化合物

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289651