(1S)-[(2S)-1-azabicyclo[2.2.2]oct-2-yl(phenyl)methyl]amine D-tartrate | 1359842-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 奎宁环
• 英文名称: (1S)-[(2S)-1-azabicyclo[2.2.2]oct-2-yl(phenyl)methyl]amine D-tartrate
• 英文别名: (S)-[(2S)-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-phenylmethanamine;(2S,3S)-2,3-dihydroxybutanedioic acid
• CAS: 1359842-45-7
• 化学式: C₄H₆O₆*C₁₄H₂₀N₂
• 分子量: 366.414
• InChiKey: CWNCNRPJORIJFF-CDQSZYAKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.05
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-dichloro-3-trifluoromethylbenzoic acid chloride 、 (1S)-[(2S)-1-azabicyclo[2.2.2]oct-2-yl(phenyl)methyl]amine D-tartrate 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 水 、 甲苯 、 乙醇 为溶剂， 以72%的产率得到N-[(S)-(S)-1-aza-bicyclo[2.2.2]oct-2-yl-phenyl-methyl]-2,6-dichloro-3-trifluoromethyl-benzamide hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  甘氨酸转运蛋白1抑制剂的不对称合成的对映选择性超人重排的放大。

  摘要：

  在奎宁环骨架上开发了对映选择性的Overman3,3-σ重排用于甘氨酸转运蛋白1抑制剂的中试植物合成。第一个立体中心是通过Ru催化的不对称转移氢化过程，然后使用Overman重排进行手性转移而产生的。第二立体中心是通过非对映选择性氢化反应产生的。

  DOI：

  10.1021/op200378r
• 作为产物：
  描述：

  3-奎宁环酮盐酸盐 在 盐酸 、 dimethyl sulfide borane 、 水 、 sodium hexamethyldisilazane 、 sodium hydroxide 、 (S)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (1S)-[(2S)-1-azabicyclo[2.2.2]oct-2-yl(phenyl)methyl]amine D-tartrate
  参考文献：
  名称：

  甘氨酸转运蛋白1抑制剂的不对称合成的对映选择性超人重排的放大。

  摘要：

  在奎宁环骨架上开发了对映选择性的Overman3,3-σ重排用于甘氨酸转运蛋白1抑制剂的中试植物合成。第一个立体中心是通过Ru催化的不对称转移氢化过程，然后使用Overman重排进行手性转移而产生的。第二立体中心是通过非对映选择性氢化反应产生的。

  DOI：

  10.1021/op200378r

文献信息

• Derivatives of N-heterocyclylmethylbenzamides, prepartion method thereof and application of same in therapeutics
  申请人：Dargazanli Gihad

  公开号：US20060264441A1

  公开（公告）日：2006-11-23

  The invention relates to a compound having general formula (I): Wherein R, R1, R2, X and n are as described herein. Also disclosed and claimed in certain of the embodiments herein are the methods of preparation of compound of formula (I)and its use in therapeutics.

  本发明涉及一种具有通式（I）的化合物：其中R、R1、R2、X和n如本文所述。本文中某些实施例中还揭示并声明了通式（I）化合物的制备方法及其在治疗中的应用。
• DERIVATIVES OF N-HETEROCYCLYLMETHYLBENZAMIDES, PREPARATION METHOD THEREOF AND APPLICATION OF SAME IN THERAPEUTICS
  申请人：DARGAZANLI Gihad

  公开号：US20080070941A1

  公开（公告）日：2008-03-20

  The invention relates to compositions comprising a compound having general formula (I): Wherein R, R1, R2, X and n are as described herein. Also disclosed and claimed in certain of the embodiments herein are the methods of preparation of compound of formula (I) and its use in therapeutics.

  本发明涉及一种包含具有通式(I)的化合物的组合物：其中R、R1、R2、X和n如本文所述。本文某些实施例中还揭示和声明了化合物(I)的制备方法及其在治疗中的应用。
• USE OF N-HETEROCYCLYLMETHYLBENZAMIDES IN THERAPEUTICS
  申请人：DARGAZANLI Gihad

  公开号：US20100022548A1

  公开（公告）日：2010-01-28

  The invention relates to use of compositions in therapeutics containing a compound having general formula (I): Wherein R, R1, R2, X and n are as described herein.

  本发明涉及使用含有一种具有通式（I）的化合物的组合物作为治疗剂： 其中R，R1，R2，X和n如本文所述。
• US7288656B2
  申请人：——

  公开号：US7288656B2

  公开（公告）日：2007-10-30
• US7619089B2
  申请人：——

  公开号：US7619089B2

  公开（公告）日：2009-11-17