4,4,4,-三氟巴豆腈 | 406-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 4,4,4,-三氟巴豆腈
• 中文别名: 4,4,4-三氟丁烯腈
• 英文名称: 4,4,4-trifluorobutenenitrile
• 英文别名: 4,4,4-trifluorobut-2-enenitrile
• CAS: 406-86-0
• 化学式: C₄H₂F₃N
• 分子量: 121.062
• InChiKey: LHWSEFCIRYVTLZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  84 °C
• 密度：
  1.235±0.06 g/cm3(Predicted)
• 闪点：
  84-85°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  Xi,T
• 危险类别码：
  R23/24/25,R36/37/38
• 危险品运输编号：
  3276
• 海关编码：
  2926909090
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  6.1
• 安全说明：
  S26,S36/37/39,S45
• 储存条件：
  存于室温下，密封并保持干燥。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4,4,-三氟巴豆腈 、 1-(4-methoxyphenyl)ethanone O-acetyl oxime 在 copper(l) chloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以68%的产率得到6-(4-Methoxyphenyl)-4-(trifluoromethyl)pyridin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  通过容易的访问到氟烷基2-氨基吡啶铜催化的[3 + 3]肟酯的联轴器与β-CF 3丙烯腈

  摘要：

  铜催化的[3 + 3]的肟酯与β-CF的连接3 -丙烯腈朝向发散氟烷基取代的2-氨基吡啶进行了说明。在还原条件下，用丙烯腈分别提供三氟甲基化的2-氨基吡啶的氧化还原-中性偶联条件得到了二氟甲基化的2-氨基吡啶。反应在温和条件下进行，具有高官能团相容性和出色的区域选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.151858
• 作为产物：
  描述：

  sodium cyanide 、 1-氯-3,3,3-三氟丙烯 在 四丁基溴化铵 、 柠檬酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以75.3%的产率得到4,4,4,-三氟巴豆腈
  参考文献：
  名称：

  一种4,4,4-三氟-2-丁烯腈的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种全新的制备4,4,4-三氟-2-丁烯腈的方法，在相转移催化剂和阻聚剂作用下，在极性质子惰性溶剂中，3,3,3-三氟-1-氯丙烯与氰化钠或氰化钾反应生成4,4,4-三氟-2-丁烯腈。本发明提供的制备方法合成路线新颖、原料易得、价格低廉，可显著降低4,4,4-三氟-2-丁烯腈生产成本。制备的4,4,4-三氟-2-丁烯腈可用于合成含氟的杂环农药和医药。

  公开号：

  CN103880709B

文献信息

• Halogenated amidino amino acid deviratives useful as nitric oxide synthase inhibitors
  申请人：G. D. Searle & Co.

  公开号：US06344483B1

  公开（公告）日：2002-02-05

  The current invention discloses halogenated amidino amino acid derivatives useful as nitric oxide synthase inhibitors, and pharmaceutically acceptable salts thereof.

  本发明公开了作为一氧化氮合酶抑制剂有用的卤代酰胺氨基酸衍生物及其药用可接受的盐。
• PROCESSES FOR PREPARING JAK INHIBITORS AND RELATED INTERMEDIATE COMPOUNDS
  申请人：Zhou Jiacheng

  公开号：US20100190981A1

  公开（公告）日：2010-07-29

  The present invention is related to processes for preparing chiral substituted pyrazolyl pyrrolo[2,3-d]pyrimidines of Formula III, and related synthetic intermediate compounds. The chiral substituted pyrazolyl pyrrolo[2,3-d]pyrimidines are useful as inhibitors of the Janus Kinase family of protein tyrosine kinases (JAKs) for treatment of inflammatory diseases, myeloproliferative disorders, and other diseases.

  本发明涉及制备手性取代吡唑基吡咯并[2,3-d]嘧啶的公式III的过程，以及相关的合成中间体化合物。这些手性取代吡唑基吡咯并[2,3-d]嘧啶可用作抑制Janus激酶家族蛋白酪氨酸激酶（JAKs）的药物，用于治疗炎症性疾病、骨髓增生性疾病和其他疾病。
• [EN] SUBSTITUTED 2-AMINO-PYRAZOLYL-[1,2,4]TRIAZOLO[1,5A] PYRIDINE DERIVATIVES AND USE THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 2-AMINO-PYRAZOLYL-[1,2,4]TRIAZOLO[1,5 A] PYRIDINE SUBSTITUÉS ET LEUR UTILISATION
  申请人：UNIV JOHNS HOPKINS

  公开号：WO2020215094A1

  公开（公告）日：2020-10-22

  Provided herein are 2-amino-pyrazolyl-[ 1,2,4]triazolo [1,5a]pyridine derivatives. Such compounds are useful, for example, for the treatment and/or prevention of neurodegenerative diseases or disorders such as ophthalmological neurodegenerative disorders. This disclosure also features compositions containing the same as well as methods of using and making the same.

  本文提供了2-氨基吡唑基-[1,2,4]三唑[1,5a]吡啶衍生物。这些化合物可用于治疗和/或预防神经退行性疾病或障碍，如眼科神经退行性疾病。本公开还涉及含有这些化合物的组合物，以及使用和制备这些化合物的方法。
• Redox‐Divergent Synthesis of Fluoroalkylated Pyridines and 2‐Pyridones through Cu‐Catalyzed N−O Cleavage of Oxime Acetates
  作者：Dachang Bai、Xueli Wang、Guangfan Zheng、Xingwei Li

  DOI：10.1002/anie.201802311

  日期：2018.5.28

  Cu‐catalyzed redox‐divergent [3+3] coupling of oxime esters with β‐CF3 enones and acrylates is described. This redox‐neutral coupling with enones and acrylates affords trifluoromethylated pyridines and pyridones, respectively. Under reductive conditions, difluoromethylated pyridines, difluoromethlated pyridones, and trifluoromethylated dihydropyridones are obtained. The reactions occur under mild conditions

  铜催化的氧化还原-发散[3 + 3]与β-CF肟酯的偶合3个烯酮和丙烯酸酯进行说明。这种与烯酮和丙烯酸酯的氧化还原中性偶联分别提供了三氟甲基化吡啶和吡啶酮。在还原条件下，获得二氟甲基化吡啶，二氟甲基化吡啶酮和三氟甲基化二氢吡啶酮。反应在温和条件下进行，具有较宽的底物范围和区域/氧化还原选择性。
• Oxa-Michael Addition to α,β-Unsaturated Nitriles: An Expedient Route to γ-Amino Alcohols and Derivatives
  作者：Beibei Guo、Douwe S. Zijlstra、Johannes G. de Vries、Edwin Otten

  DOI：10.1002/cctc.201800509

  日期：2018.7.9

  Water addition to α,β‐unsaturated nitriles would give facile access to the β‐hydroxy‐nitriles, which in turn can be hydrogenated to the γ‐amino alcohols. We have previously shown that alcohols readily add in 1,4‐fashion to these substrates using Milstein's Ru(PNN) pincer complex as catalyst. However, attempted water addition to α,β‐unsaturated nitriles gave the 3‐hydroxynitriles in mediocre yields

  α,β-不饱和腈中加水可以很容易地得到β-羟基腈，而β-羟基腈又可以氢化成γ-氨基醇。我们之前已经证明，使用 Milstein 的 Ru(PNN) 钳配合物作为催化剂，醇很容易以 1,4-方式添加到这些底物中。然而，尝试将水添加到 α,β-不饱和腈中，得到的 3-羟基腈收率平平。另一方面，苯甲醇的加成反应对各种β-取代不饱和腈的产率都很高。随后用 TMSCl/FeCl 3处理苯甲醇加成产物，形成 3-羟基烷基腈。由 oxa-Michael 加成得到的 3-苄氧基-烷基腈也可以在酸存在下直接氢化，以优异的收率得到 HCl 盐形式的氨基醇。在中性条件下氢化得到仲胺和叔胺的混合物。在碱和 Boc 酸酐存在下氢化，得到正交双保护的氨基醇，其中苄基醚随后可裂解生成 Boc 保护的氨基醇。因此，从苯甲醇与 α,β-不饱和腈的 oxa-Michael 加成开始，可以得到各种O和N官能团之间具有 1,3-关系的分子支架。