4-(p-tolyl)-3,4-dihydro-1H-thiochromeno[4,3-d]pyrimidine-2(5H)-thione | 137985-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并吡啶类
• 英文名称: 4-(p-tolyl)-3,4-dihydro-1H-thiochromeno[4,3-d]pyrimidine-2(5H)-thione
• 英文别名: 4-(4-methylphenyl)-1,3,4,5-tetrahydrothiochromeno[4,3-d]pyrimidine-2-thione
• CAS: 137985-62-7
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂S₂
• 分子量: 324.47
• InChiKey: IEBRICYIABQRLT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(4-methyl-benzylidene)-thiochroman-4-one 、 硫脲 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以68.7%的产率得到4-(p-tolyl)-3,4-dihydro-1H-thiochromeno[4,3-d]pyrimidine-2(5H)-thione
  参考文献：
  名称：

  Fused heterocycles, VI: Reactions of 3-arylidenechromanones and -1-thiochromanones with thiourea

  摘要：

  Reactions of 3-arylidenechromanones (1-4) and -1-thiochromanones (5-8) with thiourea gave thiazines (9-16) under acidic and pyrimidine derivatives (17-21) under alkaline reaction conditions.

  DOI：

  10.1007/bf00811468

文献信息

• An efficient one-pot synthesis of thiochromeno[3,4-d]pyrimidines derivatives: Inducing ROS dependent antibacterial and anti-biofilm activities
  作者：Lingala Suresh、P. Sagar Vijay Kumar、Y. Poornachandra、C. Ganesh Kumar、G.V.P. Chandramouli

  DOI：10.1016/j.bioorg.2016.08.006

  日期：2016.10

  An efficient synthesis of thiochromeno[3,4-d]pyrimidine derivatives has been achieved successfully via a one-pot three-component reaction of thiochrome-4-one, aromatic aldehyde and thiourea in the presence of 1-butyl-3-methyl imidazolium hydrogen sulphate [Bmim]HSO4. This new protocol has the advantages of environmental friendliness, high yields, short reaction times, and convenient operation. Furthermore

  在1-丁基-3-甲基咪唑存在下，通过一锅三组分的硫代色素-4-酮，芳族醛和硫脲的成功合成，成功地合成了硫代色素[3,4-d]嘧啶衍生物。硫酸氢盐[Bmim] HSO4。该新方案具有环境友好，产率高，反应时间短和操作方便的优点。此外，在所有测试的衍生物中，化合物4b和4c对金黄色葡萄球菌MTCC 96，金黄色葡萄球菌MLS16 MTCC 2940和枯草芽孢杆菌MTCC 121表现出有希望的抗菌，最低杀菌浓度和抗生物膜活性。