2-bromo-2,2-difluoro-N-(2-iodophenyl)acetimidoyl chloride | 1160967-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-2,2-difluoro-N-(2-iodophenyl)acetimidoyl chloride
• 英文别名: 2-bromo-2,2-difluoro-N-(2-iodophenyl)ethanimidoyl chloride
• CAS: 1160967-79-2
• 化学式: C₈H₄BrClF₂IN
• 分子量: 394.385
• InChiKey: MWPCXNYJVIIBMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-2,2-difluoro-N-(2-iodophenyl)acetimidoyl chloride 在 氨 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到2-bromo-2,2-difluoro-N'-(2-iodophenyl)acetamidine
  参考文献：
  名称：

  An efficient method to access 2-fluoroalkylbenzimidazoles by PIDA oxidation of amidines

  摘要：

  A mild and practical strategy for the synthesis of 2-bromodifluoromethyl (or trifluoromethyl)-1H-benzimidazoles via PIDA-mediated oxidative intramolecular cyclization of the fluorinated amidines is described. The approach has the advantages of superior yields, excellent functional groups tolerance and mild reaction conditions. (C) 2011 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2011.06.007

文献信息

• Synthesis of 2-fluoroalkylbenzimidazoles via copper(i)-catalyzed tandem reactions
  作者：Jiangtao Zhu、Haibo Xie、Zixian Chen、Shan Li、Yongming Wu

  DOI：10.1039/b900984a

  日期：——

  Preparation of 2-fluoroalkylbenzimidazoles from N-aryl trifluoroacetimidoyl (or bromodifluoroacetimidoyl) chlorides and primary amines has been achieved via copper(I)-catalyzed tandem reactions.

  由N-芳基三氟乙酰亚胺基（或溴二氟乙酰亚胺基）氯化物和伯胺制备2-氟烷基苯并咪唑是通过铜（I）催化的串联反应完成的。
• Controllable access to trifluoromethyl-containing indoles and indolines: palladium-catalyzed regioselective functionalization of unactivated alkenes with trifluoroacetimidoyl chlorides
  作者：Hefei Yang、Le-Cheng Wang、Yu Zhang、Dongling Zheng、Zhengkai Chen、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1039/d2sc00546h

  日期：——

  of diverse products from the same starting materials is always attractive in organic chemistry. Here, a palladium-catalyzed substrate-controlled regioselective functionalization of unactivated alkenes with trifluoroacetimidoyl chlorides has been developed, which provides a direct but controllable access to a variety of structurally diverse trifluoromethyl-containing indoles and indolines. In more detail

  从相同的起始材料合成不同的产品在有机化学中总是很有吸引力。在这里，已经开发了一种钯催化的底物控制的区域选择性功能化未活化烯烃与三氟乙亚胺酰氯的方法，它提供了一种直接但可控的途径来获得各种结构多样的含三氟甲基的吲哚和二氢吲哚。更详细地，关于 γ,δ-烯烃，未活化烯烃与三氟乙亚胺酰氯的 1,1-双官能化使 [4 + 1] 环化产生吲哚；对于 β,γ-烯烃，通过烯烃的 1,2-邻位双官能化，与三氟乙亚胺酰氯的水解产物发生 [3 + 2] 异环化，以提供二氢吲哚产物。