ethyl 7-hydroxypyrrolo[2,3-b]pyridine-2-carboxylate | 287384-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: ethyl 7-hydroxypyrrolo[2,3-b]pyridine-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl 1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-2-carboxylate 7-oxide；ethyl 1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-2-carboxylate-7-oxide；2-(ethoxycarbonyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-7-oxide
• CAS: 287384-82-1
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₃
• 分子量: 206.201
• InChiKey: VTMFFFRLZSMCNH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  415.2±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.98
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  69.03
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 7-hydroxypyrrolo[2,3-b]pyridine-2-carboxylate 在 三氯氧磷 作用下， 以2.35 g的产率得到C₁₀H₉ClN₂O₂
  参考文献：
  名称：

  通过生成模型和基于结构的药物设计加速发现大环 CDK2 抑制剂 QR-6401

  摘要：

  选择性 CDK2 抑制剂有潜力为 CDK2 依赖性癌症提供有效的治疗，并对抗由于细胞周期蛋白 E1 (CCNE1) 固有高表达或 CDK4/6 抑制剂治疗诱导的 CCNE1 扩增而产生的耐药性。利用深度学习的生成模型越来越多地集成到早期药物发现中，以实现命中识别和先导化合物优化。在这里，我们报告了一种高效、选择性大环 CDK2 抑制剂 QR-6401 ( 23 ) 的发现，该发现通过应用生成模型和基于结构的药物设计 (SBDD) 加速。 QR-6401 ( 23 ) 通过口服给药在 OVCAR3 卵巢癌异种移植模型中表现出强大的抗肿瘤功效。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.2c00515
• 作为产物：
  描述：

  1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-2-羧酸乙酯 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 ethyl 7-hydroxypyrrolo[2,3-b]pyridine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过生成模型和基于结构的药物设计加速发现大环 CDK2 抑制剂 QR-6401

  摘要：

  选择性 CDK2 抑制剂有潜力为 CDK2 依赖性癌症提供有效的治疗，并对抗由于细胞周期蛋白 E1 (CCNE1) 固有高表达或 CDK4/6 抑制剂治疗诱导的 CCNE1 扩增而产生的耐药性。利用深度学习的生成模型越来越多地集成到早期药物发现中，以实现命中识别和先导化合物优化。在这里，我们报告了一种高效、选择性大环 CDK2 抑制剂 QR-6401 ( 23 ) 的发现，该发现通过应用生成模型和基于结构的药物设计 (SBDD) 加速。 QR-6401 ( 23 ) 通过口服给药在 OVCAR3 卵巢癌异种移植模型中表现出强大的抗肿瘤功效。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.2c00515

文献信息

• [EN] ARYL-BIPYRIDINE AMINE DERIVATIVES AS PHOSPHATIDYLINOSITOL PHOSPHATE KINASE INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'AMINE ARYL-BIPYRIDINE UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA PHOSPHATIDYLINOSITOL PHOSPHATE KINASE
  申请人：PETRA PHARMA CORP

  公开号：WO2019126733A1

  公开（公告）日：2019-06-27

  The invention relates to inhibitors of PI5P4K inhibitors useful in the treatment of cancers, neurodegenerative diseases, inflammatory disorders, and metabolic diseases, having the Formula (I): wherein A, X, Y, Z, Q, R1, R2, R3, R4, R5, and n are described herein.

  这项发明涉及PI5P4K抑制剂，用于治疗癌症、神经退行性疾病、炎症性疾病和代谢性疾病，其化学式为（I）：其中A、X、Y、Z、Q、R1、R2、R3、R4、R5和n如本文所述。
• Discovery of GSK1070916, a Potent and Selective Inhibitor of Aurora B/C Kinase
  作者：Nicholas D. Adams、Jerry L. Adams、Joelle L. Burgess、Amita M. Chaudhari、Robert A. Copeland、Carla A. Donatelli、David H. Drewry、Kelly E. Fisher、Toshihiro Hamajima、Mary Ann Hardwicke、William F. Huffman、Kristin K. Koretke-Brown、Zhihong V. Lai、Octerloney B. McDonald、Hiroko Nakamura、Ken A. Newlander、Catherine A. Oleykowski、Cynthia A. Parrish、Denis R. Patrick、Ramona Plant、Martha A. Sarpong、Kosuke Sasaki、Stanley J. Schmidt、Domingos J. Silva、David Sutton、Jun Tang、Christine S. Thompson、Peter J. Tummino、Jamin C. Wang、Hong Xiang、Jingsong Yang、Dashyant Dhanak

  DOI：10.1021/jm901870q

  日期：2010.5.27

  over Aurora A. Biochemical characterization revealed that compound 17k has an extremely slow dissociation half-life from Aurora B (>480 min), distinguishing it from clinical compounds 1 and 2. In vitro treatment of A549 human lung cancer cells with compound 17k results in a potent antiproliferative effect (EC50 = 7 nM). Intraperitoneal administration of 17k in mice bearing human tumor xenografts leads

  Aurora激酶在有丝分裂的调控中起关键作用，并经常在人类肿瘤中过度表达或扩增。选择性抑制剂可能为治疗具有Aurora激酶扩增的肿瘤提供新的疗法。在这里，我们描述了基于7氮杂吲哚的系列研究中的领先优化工作，最终确定了GSK1070916（17k）。该系列进展的关键是将含有碱性胺的2-芳基引入到氮杂吲哚上，从而显着改善了细胞活性。化合物17k是具有K i的Aurora B和C的有效且选择性的ATP竞争性抑制剂*值分别为0.38±0.29和1.5±0.4 nM，并且是Aurora A的选择性> 250倍。生化特征表明，化合物17k与Aurora B的解离半衰期非常慢（> 480分钟），这与之区别开来来自临床化合物1和2。用化合物17k体外治疗A549人肺癌细胞可产生有效的抗增殖作用（EC 50 = 7 nM）。在携带人类肿瘤异种移植物的小鼠中腹膜内施用17k会导致人类结肠癌（Colo205）丝
• Azaquinazoline Inhibitors Of Atypical Protein Kinase C
  申请人：Ignyta, Inc.

  公开号：US20150274720A1

  公开（公告）日：2015-10-01

  The present application provides a compound of formula (I) and/or a salt thereof, wherein R 1 , G, and X are as defined herein. A compound of formula (I) and/or its salts have aPKC inhibitory activity, and may be used to treat proliferative disorders. Compositions comprising a compound of Formula (I) and/or a salt thereof are also provided.

  本申请提供了一种具有化学式（I）的化合物和/或其盐，其中R1、G和X如本文所定义。化合物的化学式（I）和/或其盐具有aPKC抑制活性，并可用于治疗增生性疾病。还提供了包含化学式（I）的化合物和/或其盐的组合物。
• COMPOUNDS AND METHODS FOR TREATING INFLAMMATORY AND FIBROTIC DISORDERS
  申请人：Kossen Karl

  公开号：US20090318455A1

  公开（公告）日：2009-12-24

  Disclosed are compounds and methods for treating inflammatory and fibrotic disorders, including methods of modulating a stress activated protein kinase (SAPK) system with an active compound, wherein the active compound exhibits low potency for inhibition of the p38 MAPK; and wherein the contacting is conducted at a SAPK-modulating concentration that is at a low percentage inhibitory concentration for inhibition of the p38 MAPK by the compound. Also disclosed are derivatives and analogs of pirfenidone, useful for modulating a stress activated protein kinase (SAPK) system.

  公开了用于治疗炎症和纤维化疾病的化合物和方法，包括用活性化合物调节应激活化蛋白激酶（SAPK）系统的方法，其中活性化合物对p38 MAPK的抑制效力较低；并且其中接触是在SAPK调节浓度下进行的，该浓度对化合物抑制p38 MAPK的抑制浓度百分比较低。还公开了吡非尼酮的衍生物和类似物，它们可用于调节应激活化蛋白激酶（SAPK）系统。
• Pyrrolo [2,3,B] Pyridine Derivatives Useful As RAF Kinase Inhibitors
  申请人：Tang Jun

  公开号：US20090018156A1

  公开（公告）日：2009-01-15

  The present invention provides pyrrolo pyridine compounds, compositions containing the same, as well as processes for the preparation and their use as pharmaceutical agents.

  本发明提供吡咯吡啶化合物，含有这些化合物的组合物，以及制备这些化合物的过程和它们作为药物的用途。